(3S,5RS,7S)-3,7,11-trimethyl-10-dodecen-5-ol | 1262552-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5RS,7S)-3,7,11-trimethyl-10-dodecen-5-ol
• CAS: 1262552-53-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: YFHOZTHGKKDCTL-ZYOSVBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5RS,7S)-3,7,11-trimethyl-10-dodecen-5-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  混乱的甲虫Tribolium confusum中次生代谢产物的电生理和行为活性。

  摘要：

  先前的一些研究已经解决了各种甲虫（鞘翅目：天牛科）中的信息素交流，包括混淆的甲虫Tribolium confusum（杜瓦尔）。据报道，不同的立体异构体的4,8-二甲基癸醛（DMD）是聚集信息素的唯一成分，但DMD的行为活性很低。在本研究中，测试了另外两个先前报道的次生代谢产物（苯醌和碳氢化合物）的两种化学特性（EAG）。两个苯醌和三个单烯烃引起雄性和雌性触角均具有显着的EAG活性。对于三种烃中的两种以及两种醌，男性的EAG反应（相对于女性）均升高。随后在步行生物测定中研究了EAG活性化合物的行为活性。苯醌被认为是有毒的，并且已被指定为面粉甲虫的警报物质，但我们发现中等浓度的甲基-1，4-苯醌对雄性和雌性甲虫都有吸引力，因此可以充当聚集信息素成分。雄性也被吸引到乙基1,4-苯醌。相应的对苯二酚（假定为苯醌的前体）没有引起任何电生理反应，也没有进行行为活性测试。不饱和烃（1-十四碳烯，1-十

  DOI：

  10.1007/s10886-006-9236-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基溴丁烷 、 (-)-香茅醛 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,5RS,7S)-3,7,11-trimethyl-10-dodecen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  混乱的甲虫Tribolium confusum中次生代谢产物的电生理和行为活性。

  摘要：

  先前的一些研究已经解决了各种甲虫（鞘翅目：天牛科）中的信息素交流，包括混淆的甲虫Tribolium confusum（杜瓦尔）。据报道，不同的立体异构体的4,8-二甲基癸醛（DMD）是聚集信息素的唯一成分，但DMD的行为活性很低。在本研究中，测试了另外两个先前报道的次生代谢产物（苯醌和碳氢化合物）的两种化学特性（EAG）。两个苯醌和三个单烯烃引起雄性和雌性触角均具有显着的EAG活性。对于三种烃中的两种以及两种醌，男性的EAG反应（相对于女性）均升高。随后在步行生物测定中研究了EAG活性化合物的行为活性。苯醌被认为是有毒的，并且已被指定为面粉甲虫的警报物质，但我们发现中等浓度的甲基-1，4-苯醌对雄性和雌性甲虫都有吸引力，因此可以充当聚集信息素成分。雄性也被吸引到乙基1,4-苯醌。相应的对苯二酚（假定为苯醌的前体）没有引起任何电生理反应，也没有进行行为活性测试。不饱和烃（1-十四碳烯，1-十

  DOI：

  10.1007/s10886-006-9236-3

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 245: Synthesis and chromatographic analysis of the four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the male aggregation pheromone of the red flour beetle, Tribolium castaneum
  作者：Kazuaki Akasaka、Shigeyuki Tamogami、Richard W. Beeman、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.086

  日期：2011.1

  All four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal (1) were synthesized from the enantiomers of 2-methyl-1-butanol and citronellal. Enantioselective GC analysis enabled separation of (4R,8R)-1 and (4R,8S)-1 from a mixture of (45,8R)-1 and (4S,8S)-1, when octakis-(2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-gamma-cyclodextrin was employed as a chiral stationary phase. Complete separation of the four stereoisomers of 1 on reversed-phase HPLC at -54 degrees C was achieved after oxidation of 1 to the corresponding carboxylic acid 12 followed by its derivatization with (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido) cyclohexanol, and the natural 1 was found to be a mixture of all the four stereoisomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.