3-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol | 156160-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-[3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
• CAS: 156160-20-2
• 化学式: C₄₂H₅₀N₂O₁₁
• 分子量: 758.866
• InChiKey: UVHCMANZEYLOHM-LDMQKEMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  168.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 铜 、 乙酰丙酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-O-<3,4-di-O-benzyl-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. II. Synthesis of the Proposed Fundamental Structure ofEnterococcus hiraeLipoteichoic Acid

  摘要：

  为了阐明该细菌天然 LTA 部分所具有的细胞因子诱导活性的化学结构，我们合成了拟议的平肠球菌脂硫代胆酸（LTA）的基本结构。合成的方法是采用亚磷酰胺法将糖脂部分与聚（甘油磷酸酯）（PGP）部分耦合在一起。糖脂部分是通过将磷脂酸分子与二酰甘油（kojibiosyl diacylglycerol）偶联而成的，二酰甘油是通过糖基化氟化物逐步糖基化制备的。对硝基苄基（NPM）和对特戊酰氨基苄基（PAB）被成功地用于羟基功能的临时保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.473
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-allyl-3-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.01h， 生成 3-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-nitrobenzyl)-6-O-(p-pivaloylaminobenzyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. II. Synthesis of the Proposed Fundamental Structure ofEnterococcus hiraeLipoteichoic Acid

  摘要：

  为了阐明该细菌天然 LTA 部分所具有的细胞因子诱导活性的化学结构，我们合成了拟议的平肠球菌脂硫代胆酸（LTA）的基本结构。合成的方法是采用亚磷酰胺法将糖脂部分与聚（甘油磷酸酯）（PGP）部分耦合在一起。糖脂部分是通过将磷脂酸分子与二酰甘油（kojibiosyl diacylglycerol）偶联而成的，二酰甘油是通过糖基化氟化物逐步糖基化制备的。对硝基苄基（NPM）和对特戊酰氨基苄基（PAB）被成功地用于羟基功能的临时保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.473