1,1-dibromo-4,8-dimethylnona-1,7-diene | 65890-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-dibromo-4,8-dimethylnona-1,7-diene
• CAS: 65890-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂
• 分子量: 310.072
• InChiKey: RSCJESWYMODRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-4,8-dimethylnona-1,7-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-Isopropyliden-4-methyl-2-methylencyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Rate acceleration of the intramolecular ene reactions of 1,6- and 1,7-enynes by electron-withdrawing substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00405a016
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1-dibromo-4,8-dimethylnona-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Angucylinone Antibiotic (+)-Rubiginone B₂

  摘要：

  报道了一种新的手性合成(+)-rubiginone B2的方法。通过三炔前体的分子内钴催化[2+2+2]环加成反应，该前体是由(+)-香叶醇合成的，得到了一种手性蒽，经过两步氧化反应最终得到了角环酮抗生素。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41473

文献信息

• Synthesis of Substituted Thioamides from <i>gem</i> -Dibromoalkenes and Sodiumsulfide
  作者：Ashok K. Morri、Yadagiri Thummala、Ramesh Adepu、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201901411

  日期：2019.11.14

  Synthesis of thioamides from geminal dibromoalkenes, sodium sulfide and formamide have been reported under catalyst or additive free conditions. Control experiment and mechanistic studies revealed that necessary role of sodium sulfide in this overall transformation.

  据报道，在催化剂或无添加剂条件下，由双二溴代烯烃，硫化钠和甲酰胺合成了硫代酰胺。对照实验和机理研究表明，硫化钠在这种整体转化过程中具有必要的作用。
• Rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes and 2,5-disubstituted thiophenes under ligand and Pd/Ni-free Cu-catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra15705f

  日期：——

  A Pd/Ni-free copper-catalysed tandem synthesis was realized for rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes. This method was extended to the straightforward synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes in a one-pot operation.

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。
• Nickel-Promoted Highly Regioselective Carboxylation of Aryl Ynol Ether and Its Application to the Synthesis of Chiral β-Aryloxypropionic Acid Derivatives
  作者：Nozomi Saito、Zhongdong Sun、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201403399

  日期：2015.5

  Nickel(0)‐promoted carboxylation of aryl ynol ether proceeded in a highly regioselective manner to produce α‐substituted‐β‐aryloxyacrylic acid derivatives. The α‐substituted‐β‐aryloxyacrylic acids were transformed into the corresponding β‐aryloxypropionic acid derivative as an optically active form via rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation.

  镍（0）促进的芳基炔醇醚的羧化反应以高度区域选择性的方式进行，从而产生α-取代的-β-芳氧基丙烯酸衍生物。通过铑催化的不对称加氢反应，将α-取代的β-芳氧基丙烯酸转变为相应的β-芳氧基丙酸衍生物，以光学活性形式存在。
• A general and convenient synthetic method of geometrically pure (Z)-1-bromo-1-alkenes
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama、Yasuhiko Shiga、Osamu Yonemitsu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01461-x

  日期：1996.9

  Palladium catalyzed hydrogenolysis of 1,1-dibromo-1-alkenes by tributyltin hydride proceeds smoothly to give (Z)-1-bromo-1-alkenes with excellent stereoselectivity in good yields. Dibromomethylenation of aldehydes by a combination of CBr4 and Ph3P in methylene chloride and the successive hydrogenolysis affords (Z)-1-bromo-1-alkenes in one-pot.

  氢化三丁基锡对钯催化的1,1-二溴-1-烯烃的氢解反应进行得很顺利，从而以良好的收率获得了具有出色立体选择性的（Z）-1-溴-1-烯烃。通过在二氯甲烷中将CBr 4和Ph 3 P组合进行醛的二溴甲基化，然后连续进行氢解，一锅得到（Z）-1-溴-1-烯烃。
• Copper-catalyzed domino synthesis of ynamines
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/d1ob01383a

  日期：——

  N-alkynylation of electron-withdrawing or protecting group free N-heteroarenes such as indole, carbazole and pyrrole was developed using gem-dibromoalkenes to synthesize ynamines under ligand-free copper-catalyzed domino conditions. The development methodology of ynamines was also applied in the synthesis of enynamines, multi-coupled bis-ynamines, tris-ynamines, and the natural product peyonine, demonstrating

  在无配体铜催化的多米诺骨牌条件下，使用偕二溴烯烃合成炔胺，开发了迄今为止尚未探索的吸电子或无保护基团的 N-杂芳烃（如吲哚、咔唑和吡咯）的N-炔基化。炔胺的开发方法学也应用于烯胺、多偶联双炔胺、三炔胺和天然产物牡丹碱的合成，显示了其广泛的合成范围和应用。