ethyl (2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate | 1289377-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 1289377-38-3
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₅Si
• 分子量: 431.689
• InChiKey: ZGABGCDPGVCANI-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 hoiamide C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S,3S)-3-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 HO₃S⁽¹⁺⁾*H₂N^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl (2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567

文献信息

• Total Synthesis of Hoiamide C
  作者：Lei Wang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1021/ol2007567

  日期：2011.5.6

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.