Ethyl [(1S,2R,3S)-(-)-6,6-Dimethylspiro(2,2'-oxiranebicyclo[3.1.1]heptane)-3-yl]acetate | 199181-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethyl [(1S,2R,3S)-(-)-6,6-Dimethylspiro(2,2'-oxiranebicyclo[3.1.1]heptane)-3-yl]acetate
• CAS: 199181-13-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: QRYHYCJGCYAGRD-YAMSLAJTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl [(1S,2R,3S)-(-)-6,6-Dimethylspiro(2,2'-oxiranebicyclo[3.1.1]heptane)-3-yl]acetate 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,6R,10R)-(-)-10-Hydroxy-9,9-dimethyl-3-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane-4-one 、 Ethyl ((1S,2R,6R)-(-)-6-hydroxy-1-hydroxymethyl-5,5-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-yl)acetate 、 Ethyl [(6R)-(+)-4-(2-hydroxyisopropyl)-1-hydroxymethylcyclohex-1-ene-6-yl]acetate 、 Ethyl [(6R)-1-hydroxymethyl-4-(1-methylethenyl)cyclohex-1-ene-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  内酯，2.用with烷或or烷体系合成内酯对映异构对†

  摘要：

  从（+）-和（-）-myrtenols开始，并通过碘内酯化，获得具有pin烷体系的对映体纯的三环内酯。在γ，δ-环氧酯6a和6b的酸性内酯化过程中，观察到the烷体系重排至the烷。通过X射线衍射分析确定了内酯4b和11b的新形成的手性中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719971123