tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-[2-[5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1-oxido-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-ium-1-yl]ethyl]indole-1-carboxylate | 1307313-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-[2-[5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1-oxido-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-ium-1-yl]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1307313-05-8
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₇
• 分子量: 571.714
• InChiKey: TVPXRSZEJXVAAR-VZESWDRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-[2-[5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1-oxido-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-ium-1-yl]ethyl]indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸酐 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以108 mg的产率得到tert-butyl 3-[2-[6-cyano-5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethyl]-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  五环吲哚生物碱Arboflorine的全不对称合成研究：关键中间体的不对称合成

  摘要：

  中国国家科学基金会[20832005]；NFFTBS[J1030415]; 国家重点基础研究发展计划（973计划）[2010CB833200]

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259521
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-(2-bromoethyl)indol-2-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-[2-[5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1-oxido-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-ium-1-yl]ethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  五环吲哚生物碱Arboflorine的全不对称合成研究：关键中间体的不对称合成

  摘要：

  中国国家科学基金会[20832005]；NFFTBS[J1030415]; 国家重点基础研究发展计划（973计划）[2010CB833200]

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259521

文献信息

• Studies towards the Total Asymmetric Synthesis of the Pentacyclic Indole Alkaloid Arboflorine: Asymmetric Synthesis of a Key Intermediate
  作者：Pei-Qiang Huang、Yu Du、Hui-Ying Huang、Hui Liu、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1055/s-0030-1259521

  日期：2011.3

  NSF of China[20832005]; NFFTBS[J1030415]; National Basic Research Program (973 Program) of China[2010CB833200]

  中国国家科学基金会[20832005]；NFFTBS[J1030415]; 国家重点基础研究发展计划（973计划）[2010CB833200]