1,13-Dimethoxy-5,9-dimethyl-5,9-dihydro-13bH-quinolino[2,3,4-kl]acridin-13b-ylium | 1423007-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,13-Dimethoxy-5,9-dimethyl-5,9-dihydro-13bH-quinolino[2,3,4-kl]acridin-13b-ylium
• 英文别名: 3,19-dimethoxy-8,14-dimethyl-14-aza-8-azoniapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-1,3,5,7,9(21),10,12,15(20),16,18-decaene
• CAS: 1423007-11-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₂O₂
• 分子量: 357.432
• InChiKey: LHSSCFOVVUGGLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 1,13-Dimethoxy-5,9-dimethyl-5,9-dihydro-13bH-quinolino[2,3,4-kl]acridin-13b-ylium 以 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine 、 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion
  参考文献：
  名称：

  仿生有机氢化物供体的热力学氢度

  摘要：

  乙腈和二甲亚砜中的热力学氢度 (Δ GH-) 已计算并通过实验测量了几种无金属氢化物供体：NADH 类似物（BNAH、CN-BNAH、Me-MNAH、HEH）、亚甲基四氢甲蝶呤类似物（BIMH、CAFH） 、吖啶衍生物（Ph-AcrH、Me2N-AcrH、T-AcrH、4OH、2OH、3NH）和三芳基甲烷衍生物（6OH）。使用密度泛函理论获得的计算氢值与使用“潜在 p Ka”和“氢化物转移”方法获得的实验值显示出相当好的匹配（在 3 kcal/mol 内）。模型化合物的氢化物供体能力在 48.7-85.8 kcal/mol（乙腈）和 46.9-84.1 kcal/mol (DMSO) 范围内，使其与先前研究的第一排过渡金属氢化物配合物相当。为了评估熵贡献与整体水力的相关性，将本工作中获得的吉布斯自由能差 (Δ GH-) 与其他人获得的焓 (Δ HH-) 值进行了比较。结果表明，尽管Δ HH-

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13526
• 作为产物：
  描述：

  1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine 、 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion 以 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 1,13-Dimethoxy-5,9-dimethyl-5,9-dihydro-13bH-quinolino[2,3,4-kl]acridin-13b-ylium
  参考文献：
  名称：

  仿生有机氢化物供体的热力学氢度

  摘要：

  乙腈和二甲亚砜中的热力学氢度 (Δ GH-) 已计算并通过实验测量了几种无金属氢化物供体：NADH 类似物（BNAH、CN-BNAH、Me-MNAH、HEH）、亚甲基四氢甲蝶呤类似物（BIMH、CAFH） 、吖啶衍生物（Ph-AcrH、Me2N-AcrH、T-AcrH、4OH、2OH、3NH）和三芳基甲烷衍生物（6OH）。使用密度泛函理论获得的计算氢值与使用“潜在 p Ka”和“氢化物转移”方法获得的实验值显示出相当好的匹配（在 3 kcal/mol 内）。模型化合物的氢化物供体能力在 48.7-85.8 kcal/mol（乙腈）和 46.9-84.1 kcal/mol (DMSO) 范围内，使其与先前研究的第一排过渡金属氢化物配合物相当。为了评估熵贡献与整体水力的相关性，将本工作中获得的吉布斯自由能差 (Δ GH-) 与其他人获得的焓 (Δ HH-) 值进行了比较。结果表明，尽管Δ HH-

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13526

文献信息

• Thermodynamic Hydricities of Biomimetic Organic Hydride Donors
  作者：Stefan Ilic、Usha Pandey Kadel、Yasemin Basdogan、John A. Keith、Ksenija D. Glusac

  DOI：10.1021/jacs.7b13526

  日期：2018.4.4

  Thermodynamic hydricities (Δ GH-) in acetonitrile and dimethyl sulfoxide have been calculated and experimentally measured for several metal-free hydride donors: NADH analogs (BNAH, CN-BNAH, Me-MNAH, HEH), methylene tetrahydromethanopterin analogs (BIMH, CAFH), acridine derivatives (Ph-AcrH, Me2N-AcrH, T-AcrH, 4OH, 2OH, 3NH), and a triarylmethane derivative (6OH). The calculated hydricity values, obtained

  乙腈和二甲亚砜中的热力学氢度 (Δ GH-) 已计算并通过实验测量了几种无金属氢化物供体：NADH 类似物（BNAH、CN-BNAH、Me-MNAH、HEH）、亚甲基四氢甲蝶呤类似物（BIMH、CAFH） 、吖啶衍生物（Ph-AcrH、Me2N-AcrH、T-AcrH、4OH、2OH、3NH）和三芳基甲烷衍生物（6OH）。使用密度泛函理论获得的计算氢值与使用“潜在 p Ka”和“氢化物转移”方法获得的实验值显示出相当好的匹配（在 3 kcal/mol 内）。模型化合物的氢化物供体能力在 48.7-85.8 kcal/mol（乙腈）和 46.9-84.1 kcal/mol (DMSO) 范围内，使其与先前研究的第一排过渡金属氢化物配合物相当。为了评估熵贡献与整体水力的相关性，将本工作中获得的吉布斯自由能差 (Δ GH-) 与其他人获得的焓 (Δ HH-) 值进行了比较。结果表明，尽管Δ HH-