1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine | 1287690-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine
• 英文别名: 3,19-Dimethoxy-8,14-dimethyl-8,14-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9(21),10,12,15(20),16,18-nonaene
• CAS: 1287690-32-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: WAQGIRAQYAFWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine 、 异硫氰酸苯甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到N-benzyl-1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine-13b-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  从阳离子型到阴离子型Helicones：通过Umpolung产生的新反应性

  摘要：

  使用两步还原/金属化程序，将高度稳定的手性碳正离子转化为反应性碳负离子中间体。有趣的极性酮和硫代酰胺产品是这种化学式的结果，这种化学式完全保留了螺旋骨架的构型。

  DOI：

  10.1021/jo200071n
• 作为产物：
  描述：

  1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-5,9-dihydroquinolino[2,3,4-kl]acridin-13b-ylium tetrafluoroborate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  从阳离子型到阴离子型Helicones：通过Umpolung产生的新反应性

  摘要：

  使用两步还原/金属化程序，将高度稳定的手性碳正离子转化为反应性碳负离子中间体。有趣的极性酮和硫代酰胺产品是这种化学式的结果，这种化学式完全保留了螺旋骨架的构型。

  DOI：

  10.1021/jo200071n

文献信息

• Thermodynamic Hydricities of Biomimetic Organic Hydride Donors
  作者：Stefan Ilic、Usha Pandey Kadel、Yasemin Basdogan、John A. Keith、Ksenija D. Glusac

  DOI：10.1021/jacs.7b13526

  日期：2018.4.4

  Thermodynamic hydricities (Δ GH-) in acetonitrile and dimethyl sulfoxide have been calculated and experimentally measured for several metal-free hydride donors: NADH analogs (BNAH, CN-BNAH, Me-MNAH, HEH), methylene tetrahydromethanopterin analogs (BIMH, CAFH), acridine derivatives (Ph-AcrH, Me2N-AcrH, T-AcrH, 4OH, 2OH, 3NH), and a triarylmethane derivative (6OH). The calculated hydricity values, obtained

  乙腈和二甲亚砜中的热力学氢度 (Δ GH-) 已计算并通过实验测量了几种无金属氢化物供体：NADH 类似物（BNAH、CN-BNAH、Me-MNAH、HEH）、亚甲基四氢甲蝶呤类似物（BIMH、CAFH） 、吖啶衍生物（Ph-AcrH、Me2N-AcrH、T-AcrH、4OH、2OH、3NH）和三芳基甲烷衍生物（6OH）。使用密度泛函理论获得的计算氢值与使用“潜在 p Ka”和“氢化物转移”方法获得的实验值显示出相当好的匹配（在 3 kcal/mol 内）。模型化合物的氢化物供体能力在 48.7-85.8 kcal/mol（乙腈）和 46.9-84.1 kcal/mol (DMSO) 范围内，使其与先前研究的第一排过渡金属氢化物配合物相当。为了评估熵贡献与整体水力的相关性，将本工作中获得的吉布斯自由能差 (Δ GH-) 与其他人获得的焓 (Δ HH-) 值进行了比较。结果表明，尽管Δ HH-
• [EN] HYDRIDE DONORS AS AN ADDITIVE FOR REDUCING LOW SPEED PRE-IGNITION EVENTS<br/>[FR] DONNEURS D'HYDRURE UTILISÉS EN TANT QU'ADDITIF POUR RÉDUIRE DES ÉVÉNEMENTS DE PRÉ-ALLUMAGE À FAIBLE VITESSE
  申请人：CHEVRON ORONITE CO

  公开号：WO2020070672A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Fuel and lubricant compositions are provided that contain an organic hydride-based reductant. Methods for preventing or reducing low speed pre-ignition events in an internal combustion engines using these compositions are also provided.