1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine | 1287690-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine
• 英文别名: 3,19-Dimethoxy-8,14-dimethyl-8,14-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9(21),10,12,15(20),16,18-nonaene
• CAS: 1287690-32-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: WAQGIRAQYAFWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine 、 异硫氰酸苯甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到N-benzyl-1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine-13b-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  从阳离子型到阴离子型Helicones：通过Umpolung产生的新反应性

  摘要：

  使用两步还原/金属化程序，将高度稳定的手性碳正离子转化为反应性碳负离子中间体。有趣的极性酮和硫代酰胺产品是这种化学式的结果，这种化学式完全保留了螺旋骨架的构型。

  DOI：

  10.1021/jo200071n
• 作为产物：
  描述：

  1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-5,9-dihydroquinolino[2,3,4-kl]acridin-13b-ylium tetrafluoroborate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到1,13-dimethoxy-5,9-dimethyl-9,13b-dihydro-5H-quinolino[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  从阳离子型到阴离子型Helicones：通过Umpolung产生的新反应性

  摘要：

  使用两步还原/金属化程序，将高度稳定的手性碳正离子转化为反应性碳负离子中间体。有趣的极性酮和硫代酰胺产品是这种化学式的结果，这种化学式完全保留了螺旋骨架的构型。

  DOI：

  10.1021/jo200071n

文献信息

• Thermodynamic Hydricities of Biomimetic Organic Hydride Donors
  作者：Stefan Ilic、Usha Pandey Kadel、Yasemin Basdogan、John A. Keith、Ksenija D. Glusac

  DOI：10.1021/jacs.7b13526

  日期：2018.4.4

  Thermodynamic hydricities (Δ GH-) in acetonitrile and dimethyl sulfoxide have been calculated and experimentally measured for several metal-free hydride donors: NADH analogs (BNAH, CN-BNAH, Me-MNAH, HEH), methylene tetrahydromethanopterin analogs (BIMH, CAFH), acridine derivatives (Ph-AcrH, Me2N-AcrH, T-AcrH, 4OH, 2OH, 3NH), and a triarylmethane derivative (6OH). The calculated hydricity values, obtained

  乙腈和二甲亚砜中的热力学氢度 (Δ GH-) 已计算并通过实验测量了几种无金属氢化物供体：NADH 类似物（BNAH、CN-BNAH、Me-MNAH、HEH）、亚甲基四氢甲蝶呤类似物（BIMH、CAFH） 、吖啶衍生物（Ph-AcrH、Me2N-AcrH、T-AcrH、4OH、2OH、3NH）和三芳基甲烷衍生物（6OH）。使用密度泛函理论获得的计算氢值与使用“潜在 p Ka”和“氢化物转移”方法获得的实验值显示出相当好的匹配（在 3 kcal/mol 内）。模型化合物的氢化物供体能力在 48.7-85.8 kcal/mol（乙腈）和 46.9-84.1 kcal/mol (DMSO) 范围内，使其与先前研究的第一排过渡金属氢化物配合物相当。为了评估熵贡献与整体水力的相关性，将本工作中获得的吉布斯自由能差 (Δ GH-) 与其他人获得的焓 (Δ HH-) 值进行了比较。结果表明，尽管Δ HH-
• [EN] HYDRIDE DONORS AS AN ADDITIVE FOR REDUCING LOW SPEED PRE-IGNITION EVENTS<br/>[FR] DONNEURS D'HYDRURE UTILISÉS EN TANT QU'ADDITIF POUR RÉDUIRE DES ÉVÉNEMENTS DE PRÉ-ALLUMAGE À FAIBLE VITESSE
  申请人：CHEVRON ORONITE CO

  公开号：WO2020070672A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Fuel and lubricant compositions are provided that contain an organic hydride-based reductant. Methods for preventing or reducing low speed pre-ignition events in an internal combustion engines using these compositions are also provided.
• From Cationic to Anionic Helicenes: New Reactivity through Umpolung
  作者：David Conreaux、Nathalie Mehanna、Christelle Herse、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/jo200071n

  日期：2011.4.15

  Using a two-step reduction/metalation procedure, highly stable chiral carbenium ions are transformed into reactive carbanion intermediates. Interesting polar ketone and thioamide products are the results of this umpolung that occurs with complete retention of configuration of the helical backbone.

  使用两步还原/金属化程序，将高度稳定的手性碳正离子转化为反应性碳负离子中间体。有趣的极性酮和硫代酰胺产品是这种化学式的结果，这种化学式完全保留了螺旋骨架的构型。