(-)-(4aS,6R,8aS)-3.4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene ketal | 155393-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4aS,6R,8aS)-3.4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene ketal
• CAS: 155393-00-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: GXJKWPAYWCKKME-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS,6R,8aS)-3.4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-1',4'-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698
• 作为产物：
  描述：

  5,5-ethylenedioxy-1,1,4a,β-trimethyl-trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2(1H)-one 在 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (-)-(4aS,6R,8aS)-3.4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-benzyloxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 1-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698