3,4-di-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-fructofuranose 3,4-di-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride | 151427-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-fructofuranose 3,4-di-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
• CAS: 151427-76-8
• 化学式: C₂₀H₂₆Cl₂O₁₂
• 分子量: 529.325
• InChiKey: WAFYGGYTJZFSJU-CALFIEGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-fructofuranose 3,4-di-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 6-S-heptyl-6-thio-α-D-fructofuranose 6-S-heptyl-6-thio-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  蔗糖和低聚果糖中的双果糖二酐及其作为制备两亲物，液晶和聚合物的基础材料的用途

  摘要：

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(氯甲基)-6-[(2R,3S,4S,5S)-5-(氯甲基)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-fructofuranose 3,4-di-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  蔗糖和低聚果糖中的双果糖二酐及其作为制备两亲物，液晶和聚合物的基础材料的用途

  摘要：

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00239-8