9-bromo-1,3-dihydroxybenzo[b]acridin-12(5H)-one | 1300690-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-1,3-dihydroxybenzo[b]acridin-12(5H)-one
• 英文别名: 9-bromo-1,3-dihydroxy-5H-benzo[b]acridin-12-one
• CAS: 1300690-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₀BrNO₃
• 分子量: 356.175
• InChiKey: NMRSYSKSBCYAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-1,3-dihydroxybenzo[b]acridin-12(5H)-one 在 四氧化锇 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 (+/-)-cis-10-bromo-1,2-dihydroxy-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-1,2,3,14-tetrahydro-7H-benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的苯并[ a ]阿卡诺霉素和苯并[ b ]阿卡那霉素的合成及细胞毒活性

  摘要：

  已经研究了细胞毒性苯并[ a ]阿卡洛霉素和苯并[ b ]阿卡洛霉素系列的A环上第10位取代的影响。由市售化学品分别以12％和15％的收率制备10-溴苯并[ a ]和10-溴苯并[ b ]阿卡那霉素。合成了它们的1，2-二氢-1，2-二羟基二酯。针对两种细胞系KB-3-1和L1210测试了不同的衍生物。发现它们的细胞毒性活性与其未取代的对应物在相同的范围内。这些结构-活性关系可以得出结论，即在10位上引入取代基可以保持苯并[ a ]和[ b ]的活性。]强力霉素系列产品，为进一步的药物调节开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.050
• 作为产物：
  描述：

  (7-bromo-3-methoxynaphth-2-yl)-(2-acetamido-4,6-dimethoxyphenyl)ketone 在 水 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 9-bromo-1,3-dihydroxybenzo[b]acridin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的苯并[ a ]阿卡诺霉素和苯并[ b ]阿卡那霉素的合成及细胞毒活性

  摘要：

  已经研究了细胞毒性苯并[ a ]阿卡洛霉素和苯并[ b ]阿卡洛霉素系列的A环上第10位取代的影响。由市售化学品分别以12％和15％的收率制备10-溴苯并[ a ]和10-溴苯并[ b ]阿卡那霉素。合成了它们的1，2-二氢-1，2-二羟基二酯。针对两种细胞系KB-3-1和L1210测试了不同的衍生物。发现它们的细胞毒性活性与其未取代的对应物在相同的范围内。这些结构-活性关系可以得出结论，即在10位上引入取代基可以保持苯并[ a ]和[ b ]的活性。]强力霉素系列产品，为进一步的药物调节开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.050

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of benzo[a]acronycine and benzo[b]acronycine substituted on the A ring
  作者：Thomas Gaslonde、Fabiola Covello、Laura Velazquez-Alonso、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Sylvie Michel、François Tillequin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.050

  日期：2011.5

  The impact of substitutions at position 10 in the A ring of the cytotoxic benzo[a]acronycine and benzo[b]acronycine series has been explored. 10-Bromobenzo[a] and 10-bromobenzo[b]acronycine were prepared in 12% and 15% yield respectively from commercially available chemicals. Their 1,2-dihydro-1,2-dihydroxy diesters were synthesized. The different derivatives were tested against two cell lines KB-3-1

  已经研究了细胞毒性苯并[ a ]阿卡洛霉素和苯并[ b ]阿卡洛霉素系列的A环上第10位取代的影响。由市售化学品分别以12％和15％的收率制备10-溴苯并[ a ]和10-溴苯并[ b ]阿卡那霉素。合成了它们的1，2-二氢-1，2-二羟基二酯。针对两种细胞系KB-3-1和L1210测试了不同的衍生物。发现它们的细胞毒性活性与其未取代的对应物在相同的范围内。这些结构-活性关系可以得出结论，即在10位上引入取代基可以保持苯并[ a ]和[ b ]的活性。]强力霉素系列产品，为进一步的药物调节开辟了道路。