7-methoxy-2,2-dimethyl-5-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfon-yl)-methyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1628535-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethyl-5-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfon-yl)-methyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-2,2-dimethyl-5-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-methyl]-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• CAS: 1628535-34-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₆S
• 分子量: 430.441
• InChiKey: WKIKZRWMRXOEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  122.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-5-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfon-yl)-methyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 (3S,5E,7S,8R,9S,11E)-8,9-bis(benzyloxy)-7,16-dihydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应：玉米烯醇、7-表玉米烯醇及其类似物的全合成和生物学评价†

  摘要：

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。

  DOI：

  10.1039/c4ob01811g
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-5-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-methyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到7-methoxy-2,2-dimethyl-5-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfon-yl)-methyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应：玉米烯醇、7-表玉米烯醇及其类似物的全合成和生物学评价†

  摘要：

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。

  DOI：

  10.1039/c4ob01811g

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Paecilomycins E and F through a Protecting Group Directed Diastereoselective Intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201402133

  日期：2014.8

  An efficient and concise approach to the total syntheses of paecilomycins E (1) and F (2) is described. A protecting group directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, a Julia–Kocienski olefination, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and De Brabander's lactonization protocol are used as the key steps.

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。