(S)-4-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl)butanol | 1043392-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl)butanol
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(4-hydroxybutyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(4-hydroxybutyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1043392-04-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: FKEKSJXQPZQTJE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl)butanol 在 吡啶 、 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 5% palladium on Al₂O₃ 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~115.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 methyl (R)-3-chloro-2-cyano-6,7,8,9,9a,10,11,12,13,14-decahydro-20H-dibenzo[c,l]pyrido[1,2-e][1]thia[2,5]diazacyclotridecine-17-carboxylate 19,19-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF ENDOPLASMIC RETICULUM AMINOPEPTIDASE 1 (ERAP1)
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AMINOPEPTIDASE 1 DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE (ERAP1)

  摘要：

  化合物的结构式（I-1），或其药学上可接受的盐或水合物，结构式（I-1）其中：环A是一个单环的5、6或7-成员杂环烷基环，可选择地取代一个或多个取代基，所选取代基包括烷基、CN、环烷基、OH、烷氧基、卤素、卤代烷基和杂芳基，其中所述的杂芳基可进一步选择地取代一个或多个卤素和烷基基团，环中的5、6或7个杂环烷基环中的一个或两个碳原子可选择地被O、NH、S和CO中选择的一个基团所取代；L是一个连接基团，是一个2至7-成员的饱和或不饱和的脂肪族基团，其中除了直接与环A相结合的碳原子外，该基团中的一个或两个碳原子可选择地被O、NH和S中选择的含有杂原子的基团所取代，当两个碳原子被取代时，含有杂原子的基团之间至少被两个碳原子分开，连接基团至少是一个5-成员的基团；X-Y基团是-NR23SO2-或-SO2NR23-；R1是H、CN或烷基；R2选择自COOH、四唑基和C（O）NHSO2R24；R3选择自H、卤素和烷基；R4选择自H和卤素；R6是H；R7选择自H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、SO2NR18R19、CONR20R21、杂芳基和烷基，其中所述的杂芳基可选择地被烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和OH中选择的一个或多个取代基所取代；R8选择自H、烷基、卤代烷基和卤素；R9是H、烷基或卤素；R18-R21和R23各自独立地选择自H和烷基；R24选择自烷基和环丙基。该发明的进一步方面涉及用于免疫肿瘤学领域及相关应用的这类化合物。

  公开号：

  WO2022064187A1
• 作为产物：
  描述：

  在 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 37.75h， 生成 (S)-4-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl)butanol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化醛的连续α胺化和HWE烯化反应合成吲哚并咪唑，吡咯并咪唑和喹喔啉环系统†

  摘要：

  合成氮杂双环系统的一般程序。 吲哚嗪， 吡咯嗪 和 喹oli嗪利用脯氨酸催化的连续α-胺化和醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应作为关键步骤，已开发出了该化合物。该方法可以进一步扩展到合成各种含有氮杂双环系统的生物活性天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42001a

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one. Formal synthesis of the lycopodium alkaloids senepodine G and cermizine C
  作者：Mercedes Amat、Rosa Griera、Robert Fabregat、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.022

  日期：2008.5

  The synthesis of the title compound, a key intermediate in the synthesis of some lycopodium and lupin alkaloids, is reported. From a stereochemical standpoint the key steps are the stereoselective cyclocondensation of ketodiester 1 with (R)-phenylglycinol and the stereocontrolled reduction, with retention of configuration, of the oxazolidine ring in the resulting oxazolopiperidone lactam 2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.