((3R,5R)-2-benzyl-3-(thiazol-2-yl)isoxazolidin-5-yl)methanol | 188807-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ((3R,5R)-2-benzyl-3-(thiazol-2-yl)isoxazolidin-5-yl)methanol
• CAS: 188807-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: JHBOHWNPJKOBKQ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,5R)-2-benzyl-3-(thiazol-2-yl)isoxazolidin-5-yl)methanol 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(2R,4R)-4-Benzylamino-4-thiazol-2-yl-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  C-（2-噻唑基）硝酮的1，3-偶极环加成成手性丙烯酸酯。对映纯α-氨基-2-烷基噻唑和5-甲酰基吡咯烷二-2-酮的合成

  摘要：

  已经研究了噻唑基硝酮与手性丙烯酸酯的1,3-偶极环加成反应。使用Oppolzer的樟脑sultam作为手性诱导剂可以使异恶唑烷具有出色的区域选择性和非对映选择性以及良好的不对称诱导性。将环加合物转化为高手性α-氨基-2-烷基噻唑和5-（2-噻唑基）-3-羟基-2-吡咯烷酮。后者的化合物是高度官能化的吡咯烷的前体，其醛从噻唑环上解开，随后发生甲酰基反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00040-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2-thiazolyl)methylenebenzylamine N-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 ((3R,5R)-2-benzyl-3-(thiazol-2-yl)isoxazolidin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C-（2-噻唑基）硝酮的1，3-偶极环加成成手性丙烯酸酯。对映纯α-氨基-2-烷基噻唑和5-甲酰基吡咯烷二-2-酮的合成

  摘要：

  已经研究了噻唑基硝酮与手性丙烯酸酯的1,3-偶极环加成反应。使用Oppolzer的樟脑sultam作为手性诱导剂可以使异恶唑烷具有出色的区域选择性和非对映选择性以及良好的不对称诱导性。将环加合物转化为高手性α-氨基-2-烷基噻唑和5-（2-噻唑基）-3-羟基-2-吡咯烷酮。后者的化合物是高度官能化的吡咯烷的前体，其醛从噻唑环上解开，随后发生甲酰基反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00040-9