[5,8-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-acetaldehyde | 134393-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: [5,8-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-acetaldehyde
• CAS: 134393-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: YVCVTJZGAHZJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,8-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-acetaldehyde 在 萘 、 chromium tricarbonyl titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -42.0~80.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (2R,3'S)-5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-spiro-3'-hydroxymethyl-2'-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. II. A catalytic asymmetric synthesis of an anthracycline intermediate.

  摘要：

  描述了一种立体定向合成三取代环外烯丙醇的方法。使用该方法与 Sharpless 催化不对称环氧化相结合，可以有效合成蒽环类合成的重要中间体 (R)-(-)-9，14 的总产率为 36%，ee 为 93%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.323
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-2-(2-trimethylsilylethyhyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphtol 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [5,8-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. II. A catalytic asymmetric synthesis of an anthracycline intermediate.

  摘要：

  描述了一种立体定向合成三取代环外烯丙醇的方法。使用该方法与 Sharpless 催化不对称环氧化相结合，可以有效合成蒽环类合成的重要中间体 (R)-(-)-9，14 的总产率为 36%，ee 为 93%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.323