(2R,3S,4S,5R,6R)-5-Acetoxy-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-azido-4-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 175978-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Acetoxy-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-azido-4-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 175978-62-8
• 化学式: C₃₇H₄₅N₃O₁₅
• 分子量: 771.775
• InChiKey: IOMGSBCLRFMPIW-UEKCSMFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  226.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Acetoxy-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-azido-4-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到methyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肝素规则序列的寡糖：化学合成和与FGF-2的相互作用。

  摘要：

  已经提出，对应于所谓的肝素/硫酸乙酰肝素（HS）的规则区域的寡糖结合成纤维细胞生长因子-2（FGF-2）。为了探索FGF / HS相互作用的分子基础，我们在这里描述了四糖和六糖的化学合成方法，制备为甲基糖苷，对应于肝素的规则序列。该策略依赖于三个构件的有效准备：播种构件，延伸构件和封盖构件。六糖抑制FGF-2与其人类主动脉血管平滑肌细胞受体结合，其IC50值（16 +/- 1.2 microg / mL）接近标准肝素（14.8 +/- 0.5 microg / mL），而四糖的效力要差得多（IC50 = 127 +/- 10.5 microg / mL）。六糖和肝素 抑制剂量依赖性的FGF-2（30 nM）诱导的增殖（IC50分别为23.7 +/- 1.6和30.1 +/- 1.3 microg / mL）。在相同的实验条件下，四糖仅轻微抑制FGF-2的促有丝分裂作用（IC50> 100 microg

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00113-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Acetoxy-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-azido-4-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0