(3R,4E,6E)-methyl 3-hydroxy-7-iodo-2,2,4-trimethylhepta-4,6-dienoate | 1404069-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4E,6E)-methyl 3-hydroxy-7-iodo-2,2,4-trimethylhepta-4,6-dienoate
• 英文别名: methyl (3R,4E,6E)-3-hydroxy-7-iodo-2,2,4-trimethylhepta-4,6-dienoate
• CAS: 1404069-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₃
• 分子量: 324.159
• InChiKey: QHNUIIZABBSBCK-VTNPWJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E,6E)-methyl 3-hydroxy-7-iodo-2,2,4-trimethylhepta-4,6-dienoate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+)-inthomycin C
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 TMS-quinidine 、 碘 、 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 copper(l) cyanide 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 (3R,4E,6E)-methyl 3-hydroxy-7-iodo-2,2,4-trimethylhepta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k

文献信息

• Total Synthesis of Lajollamycin B
  作者：Tatsuya Nishimaru、Kohei Eto、Keita Komine、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201901069

  日期：2019.6.12

  The first total synthesis of lajollamycin B, a structurally novel nitro‐tetraene spiro‐β‐lactone/γ‐lactone antibiotic, is described. The convergent synthesis involves the construction of the C8′–C11′ nitrodienylstannane and its coupling with the segment prepared from the C1′–C7′ ω‐iodoheptadienoic acid and the right‐hand heterocyclic fragment, which has been utilized for our previous syntheses of oxazolomycin A

  描述了Lajollamycin B的第一个全合成，这是一种结构新颖的硝基-丁烯螺-β-内酯/γ-内酯抗生素。会聚合成涉及C8'-C11'氮二烯锡烷的构建及其与C1'-C7'ω-碘庚二烯酸和右侧杂环片段制备的链段的偶联，该片段已用于我们以前的恶唑球霉素合成中A.还描述了天然Lajollamycin B的端基Δ10 '， 11'-双键从E到Z的几何形状的变化。