(1S,3S,8aR)-6,6-(ethylenedioxy)-3-isopropenyl-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenecarboxaldehyde | 160909-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,8aR)-6,6-(ethylenedioxy)-3-isopropenyl-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenecarboxaldehyde
• 英文别名: (1S,3S,8aR)-8a-methyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,5,7,8-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dioxolane]-1-carbaldehyde
• CAS: 160909-96-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: HHMGHKMZUPQZAN-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,8aR)-6,6-(ethylenedioxy)-3-isopropenyl-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenecarboxaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,3S,8aR)-6,6-(ethylenedioxy)-3-isopropenyl-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1-tosyloxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4aS,8aR)-decahydro-4a-hydroxy-3-isopropenyl-8a-methyl-6-oxo-1-naphthalenecarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,3S,8aR)-6,6-(ethylenedioxy)-3-isopropenyl-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3