1,3,6',3"-tetrakis(N-t-butyloxycarbonyl)1-epikanamycin A | 87508-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,6',3"-tetrakis(N-t-butyloxycarbonyl)1-epikanamycin A
• CAS: 87508-29-0
• 化学式: C₃₈H₆₈N₄O₁₉
• 分子量: 884.973
• InChiKey: DZVFYGHQJNALHV-UFYMAUPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  331.85
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6',3"-tetrakis(N-t-butyloxycarbonyl)1-epikanamycin A 在 钯 ammonium hydroxide 、 zinc diacetate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 1-N-<(S)-4-amino-2-hydroxybutyryl>-1-epikanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-Epikanamycin A and Its 1-N-[(S)-4-Amino-2-hydroxybutyryl] Derivative

  摘要：

  标题化合物由 3,6′-双（N-苄氧羰基）-3″-N-（三氟乙酰基）卡那霉素 A（1）制备而成。在钨酸钠存在下，用过氧化氢氧化 1，得到 1-羟基亚氨基衍生物，脱锁后得到 1-脱氨基-1-脱氢-1-羟基亚氨基卡那霉素 A（6）。在氨水中用 Raney 镍氢还原 6，得到卡那霉素 A 和 1-epikanamycin A 的混合物（9），通过衍生分离出相应的四-N-（t-丁氧羰基）衍生物，它们在氯仿中的溶解度不同。1-N-[(S)-4-氨基-2-羟基丁酰基]-1-表卡那霉素 A 由 9 通过醋酸锌-三氟乙酸乙酯法制备[得到 3、6′-双(N-苄氧羰基)-1-表-3″-三氟乙酰氨基卡那霉素 A]，然后与(S)-4-苄氧羰基氨基-2-羟基丁酰基进行区域特异性 1-N-酰化，并连续脱锁。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1807
• 作为产物：
  描述：

  3,6'-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3"-N-(trifluoroacetyl)kanamycin A 在 镍 、 钯 ammonium hydroxide 、 sodium tungstate 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1,3,6',3"-tetrakis(N-t-butyloxycarbonyl)1-epikanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-Epikanamycin A and Its 1-N-[(S)-4-Amino-2-hydroxybutyryl] Derivative

  摘要：

  标题化合物由 3,6′-双（N-苄氧羰基）-3″-N-（三氟乙酰基）卡那霉素 A（1）制备而成。在钨酸钠存在下，用过氧化氢氧化 1，得到 1-羟基亚氨基衍生物，脱锁后得到 1-脱氨基-1-脱氢-1-羟基亚氨基卡那霉素 A（6）。在氨水中用 Raney 镍氢还原 6，得到卡那霉素 A 和 1-epikanamycin A 的混合物（9），通过衍生分离出相应的四-N-（t-丁氧羰基）衍生物，它们在氯仿中的溶解度不同。1-N-[(S)-4-氨基-2-羟基丁酰基]-1-表卡那霉素 A 由 9 通过醋酸锌-三氟乙酸乙酯法制备[得到 3、6′-双(N-苄氧羰基)-1-表-3″-三氟乙酰氨基卡那霉素 A]，然后与(S)-4-苄氧羰基氨基-2-羟基丁酰基进行区域特异性 1-N-酰化，并连续脱锁。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1807