2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-phenylethanone | 1427349-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 1427349-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KYSIMUQLBYPEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  金催化1,3-烯炔和苯酚高效制备二氢苯并呋喃

  摘要：

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。

  DOI：

  10.1039/d1cc05260h

文献信息

• Inner Workings of a Cinchona Alkaloid Catalyzed Oxa-Michael Cyclization: Evidence for a Concerted Hydrogen-Bond-Network Mechanism
  作者：Lukas Hintermann、Jens Ackerstaff、Florian Boeck

  DOI：10.1002/chem.201203505

  日期：2013.2.11

  specificity. A concerted hydrogen‐bond network mechanism is proposed, in which the alkaloid hydroxy group acts as a general acid in the protonation of the α‐carbanionic center of the product enolate. The importance of concerted hydrogen‐bond network mechanisms in organocatalytic reactions is discussed. The relative stereochemistry of protonation is proposed as analytical tool for detecting concerted addition

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/[3 + 2] Annulation of <i>N</i>-Phenoxyacetamides via Carbooxygenation of 1,3-Dienes
  作者：Liexin Wu、Liping Li、Haiman Zhang、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00945

  日期：2021.5.21

  C–H activation/[3 + 2] annulation of N-phenoxyacetamides has been developed for the construction of dihydrobenzofurans via carbooxygenation of 1,3-dienes. This transformation features a redox-neutral process with specific chemoselectivity, good substrate/functional group compatibility, and profound synthetic potentials. A preliminary exploration to realize their asymmetric synthesis have been also successfully

  已开发出一种独特的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺的CH活化/ [3 + 2]环化反应，用于通过1,3-二烯的碳氧合反应来构建二氢苯并呋喃。该转化具有氧化还原中性过程，具有特定的化学选择性，良好的底物/官能团相容性和深远的合成潜力。已经成功地证明了实现其不对称合成的初步探索，这进一步加强了该方法的实用性。