ethyl (2S,3S)-2-allyl-2-methyl-3-hydroxybutyrate | 73553-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-allyl-2-methyl-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 73553-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: IIVXWYRBUVMTMP-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-allyl-2-methyl-3-hydroxybutyrate 在 sodium dichromate 作用下， 生成 ethyl (S)-2-acetyl-2-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  可以从α-Alkylierungvonβ-Hydroxycarbonsäureestern中获得。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  关于β-羟基酯的立体特异性α-烷基化

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620832
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-pentenoate 在 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 以20%的产率得到ethyl (2S,3S)-2-allyl-2-methyl-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  手性β-羟基酯的立体选择性α-烷基化及其一些应用

  摘要：

  讨论了手性β-羟基酯的α-烷基化的立体选择性。通过化学方法证明了烷基化产物的构型（方案2）。进行了一锅羟醛烷基化反应，立体选择性地生成了外消旋（s *，s *）-α-烷基-β-羟基酯（方案3,4）。贝克的2-烷基-3-酮酯的酵母还原反应产生了有价值的手性（2 RS，3 S）中间体，该中间体通过相应的二价阴离子转化为具有手性季C原子的化合物（方案6）。上述发现的合成应用显示在各种手性化合物的合成中（方案8和9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82413-3

文献信息

• FRATER, G.;MUELLER, U.;GUENTHER, W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1269-1277
  作者：FRATER, G.、MUELLER, U.、GUENTHER, W.

  DOI：——

  日期：——