(S)-1-<(2R,3R)-3-acetoxy-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-pyrrolidinyl>-1-benzyloxy-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-propane | 143367-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-<(2R,3R)-3-acetoxy-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-pyrrolidinyl>-1-benzyloxy-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-propane
• 英文别名: benzyl (2R,3R)-3-acetyloxy-2-[(1S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxypropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 143367-59-3
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₆Si
• 分子量: 541.76
• InChiKey: MDIMQJSRPWDKQC-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-<(2R,3R)-3-acetoxy-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-pyrrolidinyl>-1-benzyloxy-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-propane 在 palladium on activated charcoal 、 镍 、 钯 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1

  摘要：

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80323-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-benzyloxy-3-<(2S,3R)-1-<(benzyloxy)carbonyl>-3-hydroxy-2-pyrrolidinyl>-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-1-<(2R,3R)-3-acetoxy-1-<(benzyloxy)carbonyl>-2-pyrrolidinyl>-1-benzyloxy-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-propane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1

  摘要：

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80323-9

文献信息

• Total synthesis of (−)-detoxin D1
  作者：Wen-Ren Li、So-Yeop Han、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92511-5

  日期：1992.6

  An efficient stereocontrolled total synthesis of (-)-detoxin D1, the most active component of the detoxin complex, is described.