benzyl 2-thio-β-D-fructofuranoside | 89202-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-thio-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: Benzyl 2-thio-beta-d-fructofuranoside；(2S,3S,4S,5R)-2-benzylsulfanyl-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 89202-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: HCSQHJOIYFXYFO-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 benzyl 2-thio-β-D-fructofuranoside 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 甲基 BETA-D-呋喃果糖苷
  参考文献：
  名称：

  酸化二甲亚砜中d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷的形成和平衡：合成和机理方面

  摘要：

  摘要报道了在稀酸催化下，酮糖和酮苷反应生成酮基碳鎓离子的动力学研究，并研究了该离子与醇和硫醇亲核试剂的后续反应。讨论了d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷的相对反应性，并就呋喃糖苷-吡喃糖苷平衡的机理得出了一些初步结论。在这样的系统中，环大小的改变可能是通过脱水果糖中间体而不是无环中间体进行的。已经探索了该系统的合成应用，并且已经表明，可以高收率合成d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷。d-果糖呋喃糖苷最好以蔗糖为原料获得，而吡喃糖苷是通过使用所需的醇或硫醇从任何容易获得的d-果糖吡喃糖苷（例如，甲基β）中获得的，仅获得β端基异构体。报道了三种新的2-硫代-d-果糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88456-0
• 作为产物：
  描述：

  果糖 、 苄硫醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-thio-β-D-fructopyranoside 、 benzyl 2-thio-β-D-fructofuranoside 、 benzyl 2-thio-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  酸化二甲亚砜中d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷的形成和平衡：合成和机理方面

  摘要：

  摘要报道了在稀酸催化下，酮糖和酮苷反应生成酮基碳鎓离子的动力学研究，并研究了该离子与醇和硫醇亲核试剂的后续反应。讨论了d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷的相对反应性，并就呋喃糖苷-吡喃糖苷平衡的机理得出了一些初步结论。在这样的系统中，环大小的改变可能是通过脱水果糖中间体而不是无环中间体进行的。已经探索了该系统的合成应用，并且已经表明，可以高收率合成d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷。d-果糖呋喃糖苷最好以蔗糖为原料获得，而吡喃糖苷是通过使用所需的醇或硫醇从任何容易获得的d-果糖吡喃糖苷（例如，甲基β）中获得的，仅获得β端基异构体。报道了三种新的2-硫代-d-果糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88456-0