allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranoside | 161277-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranoside
• CAS: 161277-25-4
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₇
• 分子量: 437.449
• InChiKey: WICBVZCYSYXMJM-WLZGJCBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranoside 在 吡啶 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of a Densely Functionalized Aminodisaccharide from Fusobacterium nucleatum ATCC 23726 O-Antigen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01344
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of a Densely Functionalized Aminodisaccharide from Fusobacterium nucleatum ATCC 23726 O-Antigen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01344

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 19. Regioselective glycosidation of allyl 2-deoxy-2-phthalimido-D-allopyranosides
  作者：Karin Briner、Bruno Bernet、Jean-Luc Maloisel、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19940770724

  日期：1994.11.2

  Protonation of the carbene by OH–C(4) of 2 is evidenced by the observation that the α-D-mono-alcohol 3 did not react with 1 under otherwise identical conditions, and that the β-D-alcohol 7 yielded predominantly the β-D-glucoside 18 (52%) besides 14% of 17. Similarly as for the glycosidation of the diol 2, the influence of the H-bond of HOC(4) on the direction of approach of the carbene, the role of HOC(4)

  已经研究了部分重保护的单醇3和7，二醇2和8以及三醇4被重氮1的糖基化的区域选择性和立体选择性。α-D-二醇2的糖基化（方案2）选择性地产生1,3-连接的二糖11和12（80％，α-D/β-D9：1），而与βD-异头物的类似反应8导致异头连接的1,3-和1,4-二糖13（12.5％），14（16％），15（13％）和16的混合物（20.5％；表2）。卡宾分子的O H –C（4）为2的质子化通过以下观察证明：α-D-单醇3在其他条件相同的情况下不与1反应，并且β-D-醇7主要产生的βd葡萄糖苷18（52％）之外的14％17。类似地，作为二醇的苷化2，的氢键的影响ħ OC（4）上的卡宾的接近方向，作用ħ三元醇4与1的反应证明了OC（4）在卡宾的质子化中的立体电子控制以及在确保确保氧碳阳离子的拦截中的立体电子控制（方案3），主要导致了α-D构型的1,3-除了其端基异构体20（16％）和一些4-取