1-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-indol-3-one | 36917-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-indol-3-one
• CAS: 36917-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MQSKMKMBXNRHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-indol-3-one 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以22.3 mg的产率得到2-benzyl-1,2-dihydro-1-methyl-2-phenyl-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  LiN(SiMe3)2/CsF 介导的吲哚啉-3-酮一锅法合成

  摘要：

  Indolin-3-ones 是重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性和药用价值，因此仍然需要有效的合成方法。本文报道了一种新颖且操作简单的方法，通过使用由 LiN(SiMe 3 ) 2和 CsF 系统介导的N-甲基苄胺和 2-氟苯甲酸甲酯的串联反应来生成 indolin-3-ones（34 个实例，30-85 % 产量）。 C2-季吲哚啉-3-酮的合成进一步证明了这些串联反应的潜在实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01265
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  LiN(SiMe3)2/CsF 介导的吲哚啉-3-酮一锅法合成

  摘要：

  Indolin-3-ones 是重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性和药用价值，因此仍然需要有效的合成方法。本文报道了一种新颖且操作简单的方法，通过使用由 LiN(SiMe 3 ) 2和 CsF 系统介导的N-甲基苄胺和 2-氟苯甲酸甲酯的串联反应来生成 indolin-3-ones（34 个实例，30-85 % 产量）。 C2-季吲哚啉-3-酮的合成进一步证明了这些串联反应的潜在实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01265

文献信息

• Acid-catalyzed cleavage of C–C bonds enables atropaldehyde acetals as masked C2 electrophiles for organic synthesis
  作者：Shaomin Chen、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1cc04000f

  日期：——

  Acid-catalyzed tandem reactions of atropaldehyde acetals were established for the synthesis of three important molecules, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, naphthofurans and stilbenes. The synthesis was realized using novel reaction cascades, which involved the same two initial steps: (i) SN2′ substitution, in which the atropaldehyde acted as an electrophile; and (ii) oxidative cleavage of the carbon–carbon

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。