硫代二丙酸 | 111-17-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硫代二丙酸
• 中文别名: 亚硫代二丙酸；3,3'-硫代二丙酸；TDPA
• 英文名称: 3,3'-thiodipropionic acid
• 英文别名: 4-thiaheptane-1,7-dioic acid；3-(2-carboxyethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 111-17-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄S
• mdl: MFCD00002781
• 分子量: 178.209
• InChiKey: ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C(lit.)
• 沸点：
  280.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.238 (estimate)
• 闪点：
  128 °C
• 溶解度：
  40g/l
• LogP：
  0.19 at 25.1℃
• 物理描述：
  DryPowder
• 颜色/状态：
  NACREOUS LEAFLETS FROM HOT WATER
• 解离常数：
  K AT 25 °C: 7.8X10-5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

与狗静脉注射二硫代丙酸超过1克/千克会导致死亡，这是在血压下降、呼吸困难和心脏衰竭之前发生的。

WITH DOGS INTRAVENOUS INJECTIONS OF THIODIPROPIONIC ACID OVER 1 G/KG CAUSE DEATH, WHICH IS PRECEDED BY A DROP IN BLOOD PRESSURE, RESPIRATORY DIFFICULTIES, & CARDIAC COLLAPSE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当将硫代二丙酸注入兔体时，它会快速不变地通过尿液排出（2小时内排出80%）/PRC：类似于一般的二元羧酸/

THIODIPROPIONIC ACID WHEN INJECTED INTO RABBITS IS RAPIDLY ELIMINATED UNCHANGED IN THE URINE (80% EXCRETED IN 2 HOURS) /PRC: LIKE DICARBOXYLIC ACIDS IN GENERAL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UF7990000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,3′-Thiodipropionic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Bis(2-carboxyethyl) sulfide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H316 造成轻微皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bis(2-carboxyethyl) sulfide
别名
: C6H10O4S C6H10O4S
分子式
: 178.21 g/mol
分子量
成分 浓度
3,3'-Thiodi(200000024548
-
化学文摘编号(CAS No.) 111-17-1
EC-编号 203-841-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 131 - 134 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
128 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 3,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 中度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UF7990000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状

硫代二丙酸为白色结晶性固体，有轻微特殊气味。熔点131-133℃。

性质

易溶于水、乙醇和丙酮，在水中的溶解度随温度变化显著：5℃时1.0 g/100 ml、10℃时1.4 g/100 ml、15℃时2.0 g/100 ml、20℃时2.5 g/100 ml、30℃时4.5 g/100 ml、40℃时8.0 g/100 ml。

用途

主要用作抗氧化剂，也可用于生产硫代酯类抗氧剂。硫代二丙酸还常作为高碳醇和酸制得的树脂的抗氧化剂；聚丙烯和非污染性橡胶防老剂的原料；润滑油抗氧剂；食用油脂及肥皂的抗氧化剂；以及聚氧乙烯醚热稳定剂。

鉴别试验

• 溶解性：溶于水，易溶于乙醇。
• 熔程：130～134℃。
• 含硫量：17.5～18.5%。取试样0.700g，加乙酸100ml和乙醇50ml，加热至全部溶解后，加入盐酸3ml及对乙氧基柯依定试液4滴。随后用0.1mol/L溴化物一溴酸盐试液进行滴定，直至终点（粉红色），并加指示剂4滴以上继续滴定至从红色变成淡黄色为止。空白试验同时进行以作校正。

含量分析

取试样0.350g，溶于40ml水中，加入酚酞试液后用0.1mol/L氢氧化钠滴定至第一次出现浅粉红色并保持至少30秒。每毫升0.1mol/L氢氧化钠相当于C6H10O4S 8.910mg。

毒性

GRAS（FDA，§182.3109；2000）。ADI 0～0.1（FAO/WHO，2001）。

使用限量

总抗氧化剂量≤0.02%（以食品中油脂计，包括挥发性油；FDA §182.3109，2000）。

化学性质

白色结晶性固体，有轻微特殊气味。

用途

抗氧化剂。

生产方法

由氯丙酸和硫化钠在硝酸存在下缩合、蒸发浓缩，静置过滤除盐脱色或精馏后结晶而得。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD50: 3980 mg/kg；小鼠 LD50：2000 mg/kg

刺激数据

• 皮肤 - 兔子，500 mg/24小时，轻度刺激。
• 眼睛 - 兔子，20 mg/24小时，中度刺激。

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生有毒硫氧化物烟雾。

储运特性

库房通风、低温干燥。

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代二丙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 吗啉 、 sodium hydride 、 烯丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-allyltetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Substituted 4-Thianones and Their 1,1-Dioxides via Palladium Mediated Deallyloxycarbonylation

  摘要：

  3- 烷基-4-噻酮 4（3-烷基-硫杂环己烷-4-酮）可以通过 3-烯丙氧羰基-4-噻酮（1b）的烷基化，然后在吗啉存在下，由四（三苯基膦）钯介导的脱烯丙氧羰基化反应方便地制备。相应的砜类化合物 9 以及 2,3-二烷基 4-噻酮衍生物 12 和 13 可通过类似的方法制备。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27389
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙二腈 在 potassium phosphate buffer 、 Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到硫代二丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用Rhodococcus sp。对二腈进行区域选择性生物转化。AJ270 1

  摘要：

  使用Rhodococcus sp在非常温和的条件下选择性地水解了多种二腈。AJ270。脂族二腈NC [CH 2 ] n CN 1进行区域选择性水解，得到的单官能酸2在腈官能团之间最多具有4个亚甲基，而n  > 4的单酸2获得的二酸3的收率很好。当将氧置于氰基的β，γ或δ或β-或γ-上时，带有醚键或硫化物键的二腈NC [CH 2 ] n X [CH 2 ] n CN 4被有效地转化为一元酸5。存在硫。N，N的水解双（2-氰乙基）苯胺的4H-j取而monocyano酰胺0-50 p如从相应的快速水解的唯一可分离产物获得缓慢发生，得到专门的一元酸5H-J Ñ，Ñ双（2-氰基）丁胺4o和N，N-双（3-氰基丙基）丁胺4p。芳基-和丁基亚氨基-二腈的较高同系物对酶促水解是惰性的。多种其它脂族二腈的已被容易地转化成单酸以良好至优异的产率，除了ö -phenylenediacetonitrile其给出ø

  DOI：

  10.1039/a703904b
• 作为试剂：
  描述：

  3-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫代二丙酸 、 air 、 sudan red 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到3-ethoxycarbonylglutaric dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  用于臭氧分解反应还原猝灭的新试剂

  摘要：

  摘要 3,3'-硫代二丙酸及其盐被发现是烯烃臭氧分解中有效的还原猝灭剂。它们与甲基硫醚一样有效而没有其缺点。3,3'-硫代二丙酸的聚合物结合形式也有效。

  DOI：

  10.1080/00397919508015494

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019033330A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• [EN] PYRIMIDINE JAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SKIN DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK À BASE DE PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2020219640A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention provides compounds of formula (I): or pharmaceutically-acceptable salts thereof, that are inhibitors of Janus kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat inflammatory and autoimmune skin diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药用可接受盐，这些化合物是Janus激酶的抑制剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症性和自身免疫性皮肤疾病的方法。
• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090191183A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed herein are substituted indole cysteinyl leukotriene receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了Formula I的替代吲哚半胱氨酸白三烯受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Copper based on diaminonaphthalene-coated magnetic nanoparticles as robust catalysts for catalytic oxidation reactions and C–S cross-coupling reactions
  作者：Nasrin Yarmohammadi、Mohammad Ghadermazi、Roya Mozafari

  DOI：10.1039/d1ra01029h

  日期：——

  copper(II) on the surface of 1,8-diaminonaphthalene (DAN)-coated magnetic nanoparticles provides a highly active catalyst for the oxidation reaction of sulfides to sulfoxides and the oxidative coupling of thiols to disulfides using hydrogen peroxide (H2O2). This catalyst was also applied for the one-pot synthesis of symmetrical sulfides via the reaction of aryl halides with thiourea as the sulfur source

  在这项工作中，将铜（ II ）固定在1,8-二氨基萘（DAN）包覆的磁性纳米粒子表面上，为硫化物氧化成亚砜以及使用氢气将硫醇氧化偶联成二硫化物提供了高活性催化剂。过氧化物（H 2 O 2 ）。该催化剂还可用于芳基卤化物与硫脲作为硫源在NaOH存在下反应一锅合成对称硫化物，取代了以往的强碱性和苛刻的反应条件。在最佳条件下，亚砜、对称硫化物和二硫化物的合成收率分别约为99%、95%和96%，且选择性最高。本发明的非均相铜基催化剂具有催化剂易于回收、产物易于分离、催化剂分离过程中产物浪费少等优点。这种多相纳米催化剂通过 FESEM、FT-IR、VSM、XRD、EDX、ICP 和 TGA 进行了表征。此外，回收的催化剂可以重复使用多次，并且经济有效。

表征谱图