4-(1,1-二甲基-4-甲酰基丁基)-3-环己烯-1-酮 | 104923-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1,1-二甲基-4-甲酰基丁基)-3-环己烯-1-酮
• 英文名称: 4-(1,1-Dimethyl-4-formylbutyl)-3-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5-Methyl-5-(4-oxocyclohexen-1-yl)hexanal
• CAS: 104923-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LUVBIPTUASQUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基-4-甲酰基丁基)-3-环己烯-1-酮 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 5,5-二甲基螺<5.5>十一碳-7-烯-1,9-二酮 、 (1R,4aR,6S,8aR)-2,2-Dimethyl-octahydro-1,6-methano-naphthalene-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-(Z)-9-(BROMOMETHYLENE)-1,5,5-TRIMETHYLSPIRO[5.5]UNDECA-1,7-DIEN-3-ONE，一种洋甘菊型溴化倍半萜的总合成

  摘要：

  (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, 一种具有新型溴亚甲基的甘菊倍半萜的首次全合成是描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1687
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己烷-1,5-二醇 在 三氯化铝 、 草酰氯 、 氨 、 草酸 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 4-(1,1-二甲基-4-甲酰基丁基)-3-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, a brominated sesquiterpene of the chamigrane type

  摘要：

  (+/-)-(Z)-9-(溴甲基)-1,5,5-三甲基螺[5.5]十一-1,7-二烯-3-酮 (1)，是一种含有新颖溴甲基取代基的chamigrane倍半萜，通过4-(1,1-二甲基-4-醛基丁基)-3-环己烯-1-酮 (10) 的螺环化反应从茴香醚合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96126-5

文献信息

• Total synthesis of (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, a brominated sesquiterpene of the chamigrane type
  作者：Haruki Niwa、Yoshifumi Yoshida、Takashi Hasegawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96126-5

  日期：——

  (+/-)-(Z)-9-(Bromomethylene)-1,5,5-trimethylspirol[5.5]undeca-1,7-dien-3-one (1), a chamigrane sesquiterpene having a novel bromomethylene group is synthesized from anisole via spiroannelation of 4-(1,1-dimethyl-4-formylbutyl)-3-cyclohexen-1-one (10).

  (+/-)-(Z)-9-(溴甲基)-1,5,5-三甲基螺[5.5]十一-1,7-二烯-3-酮 (1)，是一种含有新颖溴甲基取代基的chamigrane倍半萜，通过4-(1,1-二甲基-4-醛基丁基)-3-环己烯-1-酮 (10) 的螺环化反应从茴香醚合成得到。
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-(<i>Z</i>)-9-(BROMOMETHYLENE)-1,5,5-TRIMETHYLSPIRO[5.5]UNDECA-1,7-DIEN-3-ONE, A BROMINATED SESQUITERPENE OF CHAMIGRANE TYPE
  作者：Haruki Niwa、Yoshifumi Yoshida、Takashi Hasegawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1985.1687

  日期：1985.11.5

  The first total synthesis of (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, a chamigrane sesquiterpene having a novel bromomethylene group is described.

  (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, 一种具有新型溴亚甲基的甘菊倍半萜的首次全合成是描述。