2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-L-xylo-hexapyranose | 69282-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-L-xylo-hexapyranose
• 英文别名: 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-L-xylo-hexopyranose；L-rubranitrose；rubranitrose；Tetrahydro-5-methoxy-4,6-dimethyl-4-nitro-2H-pyran-2-ol；(4R,5S,6S)-5-methoxy-4,6-dimethyl-4-nitrooxan-2-ol
• CAS: 69282-20-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: GKZOPUJKVPZFRV-KTGGKTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-L-xylo-hexapyranose 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 以11%的产率得到1β-acetylrubranitrose
  参考文献：
  名称：

  Structure of rubradirin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00383a030
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 氨 、 碳酸氢钠 、 calcium 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-L-xylo-hexapyranose
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Rahman, Khandker M. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1067 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Branched-chain Sugars. XXXV. The Synthesis of L-Rubranitrose (2,3,6-trideoxy-3-<i>C</i>-methyl-4-<i>O</i>-methyl-3-nitro-L-<i>xylo</i>-hexopyranose)
  作者：Juji Yoshimura、Toshio Yasumori、Tatsuya Kondo、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.57.2535

  日期：1984.9

  thero-hexopyranosid-3-ulose (11) through the successive conversions; cyanomesylation, reductive spiro aziridine formation, reductive ring-opening to the methyl-branched amino sugar, oxidation to the corresponding nitro sugar.

  标题化合物是由甲基 2,6-dideoxy-4-O-methyl-β-L-thero-hexopyranosid-3-ulose (11) 通过连续转化立体选择性合成的；氰基化，还原性螺环氮丙啶形成，还原性开环成甲基支化氨基糖，氧化成相应的硝基糖。
• Synthesis of 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-3-nitro-l-xylo-hexopyranose (l-rubranitrose)
  作者：Juji Yoshimura、Toshio Yasumori、Tatsuya Kondo、Ken-Ichi Sato

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80745-4

  日期：1982.8
• Syntheses of l -rubranitrose (2,3,6-trideoxy-3- C -methyl-4- O -methyl-3-nitro- l - xylo -hexopyranose) and the naturally occurring d enantiomer
  作者：John S. Brimacombe、Khandker M.M. Rahman

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88207-x

  日期：1983.4