5-fluoro-2-isopropoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine | 2121511-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-fluoro-2-isopropoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: (5-Fluoro-2-isopropoxypyridin-4-yl)boronic acid pinacol ester；5-fluoro-2-propan-2-yloxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 2121511-50-8
• 化学式: C₁₄H₂₁BFNO₃
• 分子量: 281.135
• InChiKey: MNCAWTXHPIAQHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl trifluoromethanesulfonate 、 5-fluoro-2-isopropoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 在 [(2-di-tert-butylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)-2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 二苯基膦酰羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦联轴器

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 和 Buchwald-Hartwig 偶联反应分别广泛用于形成碳-碳（C-C）和碳-氮（C-N）键。我们报告了将正式的氮宾插入过程纳入铃木-宫浦反应中，将产物从C-C-连接的联芳基改变为C-N-C-连接的二芳基胺，从而加入铃木-宫浦和Buchwald-Hartwig偶联途径到相同的起始材料类别。钯上的大体积辅助膦配体与市售胺化试剂的组合能够实现芳基卤化物和拟卤化物、硼酸和酯以及许多官能团和杂环的有效反应性。机理见解揭示了成键事件顺序的灵活性，表明胺交叉偶联概念具有扩展的潜力，以涵盖不同的亲核试剂和亲电子试剂以及四组分变体。

  DOI：

  10.1126/science.adl5359
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-溴-5-氟吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-fluoro-2-isopropoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF TETRAHYDROINDAZOLE DERIVATIVES AS NOVEL DIACYLGLYCERIDE O-ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS
  [FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROINDAZOLE EN TANT QUE NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉRIDE O-ACYLTRANSFÉRASE 2

  摘要：

  本发明涉及化合物I的配方及其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是DGAT2抑制剂。本发明还提供了制备化合物I的方法，包括含有化合物I的制药组合物，以及使用这些化合物治疗肝脂肪变性、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、纤维化、2型糖尿病、肥胖症、高脂血症、高胆固醇血症、动脉粥样硬化、认知衰退、痴呆、心脏肾脏疾病如慢性肾脏疾病和心力衰竭以及相关疾病和病症，包括向需要治疗的患者注射化合物I的方法。

  公开号：

  WO2022140169A1