phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-mannopyranoside | 1095480-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 1095480-83-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅S
• 分子量: 452.571
• InChiKey: RCNHWIGTXCJGFF-DQUFFZNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-mannopyranoside 、 phenyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用C合成所有八个L-Glycopyranosyl捐助者。H激活

  摘要：

  的所有八个罕见的，但重要的生物合成大号-hexoses作为根据thioglycosyl供者通过涉及℃的过程实现其相应的6-脱氧h的活化大号-hexoses。该过程的关键步骤是在C4处使OH基甲硅烷基化，然后在γ位上对甲基进行分子内CH活化。这两个步骤均由铱催化。随后的弗莱明-塔莫氧化和乙酰化反应得到了适当保护的L-己糖。这是制备所有八种L-己糖的硫糖基供体准备进行糖基化的第一种通用方法，也是铱催化的C（sp 3）含H硫化物的活化上的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201408209
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 过氧化脲素 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用C合成所有八个L-Glycopyranosyl捐助者。H激活

  摘要：

  的所有八个罕见的，但重要的生物合成大号-hexoses作为根据thioglycosyl供者通过涉及℃的过程实现其相应的6-脱氧h的活化大号-hexoses。该过程的关键步骤是在C4处使OH基甲硅烷基化，然后在γ位上对甲基进行分子内CH活化。这两个步骤均由铱催化。随后的弗莱明-塔莫氧化和乙酰化反应得到了适当保护的L-己糖。这是制备所有八种L-己糖的硫糖基供体准备进行糖基化的第一种通用方法，也是铱催化的C（sp 3）含H硫化物的活化上的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201408209

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-β-Rhamnopyranosides with 4-<i>O</i>-6-<i>S</i>-α-Cyanobenzylidene-Protected 6-Thiorhamnopyranosyl Thioglycosides
  作者：David Crich、Linfeng Li

  DOI：10.1021/jo8022439

  日期：2009.1.16

  The synthesis of both enantiomers of a 4-O-6-S-α-cyanobenzylidene-protected 6-thiorhamnopyranosyl thioglycoside is described starting from d-mannnose and l-arabinose derivatives for the d- and l-series, respectively. This donor is effective in the preparation of the corresponding β-glycosides using the 1-benzenesulfinyl piperidine/trifluoromethanesulfonic anhydride protocol. Following desulfurization

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。