(3R,4S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetradec-1-en-3-ol | 892557-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetradec-1-en-3-ol
• CAS: 892557-72-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: RNEGQXORKRYOGE-YTYFACEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetradec-1-en-3-ol 在 [Cl₂(IMes)Ru=CH-o-Oi-PrC₆H₄] 、 [Cl₂(PCy₃)(IMes)Ru=CHPh] 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 (E)-(1S,4S)-1-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-decyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methoxymethoxy-4-((2S,5R)-5-pent-4-ynyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetradec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z