(3R,4R,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-4,6,9-trimethyldec-8-en-1-ol | 1217870-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-4,6,9-trimethyldec-8-en-1-ol
• CAS: 1217870-03-5
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si
• 分子量: 358.637
• InChiKey: VMSFXMGXYIHCAI-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-4,6,9-trimethyldec-8-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4,6,9-trimethyldec-8-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin

  摘要：

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217099
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(3R,4R,5R,6S)-5-methoxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,9-trimethyldec-8-en-3-yloxy]dimethylsilane 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(3R,4R,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-4,6,9-trimethyldec-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin

  摘要：

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217099