2-mercapto-6-methylquinoline-3-carbaldehyde | 887922-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 887922-68-1
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: ZGIRRUNIBFFGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >213 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  349.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-6-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6-Methyl-3-(7-methyl-2H-[1,3]thiazino[6,5-b]quinolin-2-yl)quinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Asinger反应的新型类似物，用于合成噻嗪基喹啉衍生物

  摘要：

  摘要描述了在环境温度下在EtOH中由2-巯基喹啉-3-甲醛和乙酸铵的多米诺环缩合意外合成2 H- [1,3]噻嗪[6,5- b ]喹啉衍生物的过程。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1755-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-mercapto-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·迈克尔加成/环化反应快速，清洁，高效地一锅合成噻喃并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.032

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Domino Michael/Aldol Reactions: An Efficient Procedure for the Stereocontrolled Construction of 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-b]quinoline Scaffolds
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/asia.201300450

  日期：2013.9

  An efficient procedure for the stereocontrolled construction of 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinoline scaffolds has been developed, starting from simple compounds. The domino Michael/aldol reactions between 2‐mercaptobenzaldehydes and enals, promoted by chiral diphenylprolinol TMS ether, proceed with excellent chemo‐ and enantioselectivity to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  从简单的化合物开始，已经开发出了一种有效的立体控制2 H -thiopyrano [2,3-b]喹啉骨架的方法。手性二苯基脯氨醇TMS醚促进的2-巯基苯甲醛与烯醛之间的多米诺米歇尔/羟醛反应，具有出色的化学和对映选择性，可提供相应的合成上有用的和药学上有价值的2 H-硫代吡喃并[2,3-b]喹啉ee的产率为90–99％。
• Synthesis of Optically Active 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines with Three Contiguous Stereocenters<i>via</i>an Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael-Henry Reaction
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300086

  日期：2013.4.15

  Optically active 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinolines with three contiguous stereocenters have been synthesized via a chiral bifunctional squaramide‐catalyzed tandem Michael–Henry reaction between 2‐mercaptoquinoline‐3‐carbaldehydes and nitroolefins. The reactions proceed with excellent diastereo‐ and enantioselectivity to give the title compounds in high yields with high levels of diastereo‐ and enantioselectivity

  光学活性的2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉具有三个连续的立体中心，是通过2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃之间的手性双官能方酰胺催化的迈克尔-亨利串联反应合成的。反应以极好的非对映和对映选择性进行，以高收率得到标题化合物，同时具有高水平的非对映和对映选择性（分别高达> 99/1 dr和> 99％ee）。
• Organocatalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Tandem Sulfa-Michael-Mannich Reaction of 2-Mercaptoquinoline-3-carbaldimines with Maleimides
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/cctc.201300993

  日期：2014.2

  A highly diastereo‐ and enantioselective organocatalyzed domino sulfa‐Michael–Mannich reaction of 2‐mercaptoquinoline‐3‐carbaldimines with maleimides has been developed. This approach provides a convenient and efficient access to multifuntionalized tetracyclic quinoline derivatives with three contiguous stereocenters in high yield with excellent stereoselectivity (up to >99:1 dr and >99 % ee).

  已经开发了2-巯基喹啉-3-咔二胺与马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性的有机催化多米诺磺胺-迈克尔-曼尼希反应。这种方法可方便高效地获得具有三个连续立体中心的多官能化四环喹啉衍生物，且具有出色的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）。
• Synthesis of 2,3-Dihydrothieno(2,3-<i>b</i>)quinolines and Thieno(2,3-<i>b</i>)- quinolines via an Unexpected Domino Aza-MBH/Alkylation/Aldol Reaction
  作者：Pei-Shun Wei、Meng-Xue Wang、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02369

  日期：2016.2.5

  An efficient, mild, and convenient method for the preparation of 2,3-dihydrothieno(2,3-b)quinolines and thieno(2,3-b)-quinolines via an unexpected domino aza-Morita–Baylis–Hillman/alkylation/aldol reaction has been developed. The plausible mechanisms for the unexpected reaction are also given.

  2,3-二氢噻吩并（2,3-的制备一种有效的，轻度，和方便的方法b）喹啉和噻吩并（2,3- b）通过一个意想不到的多米诺氮杂森田-的Baylis-希尔曼/烷基化/烷基-quinolines醛醇缩合反应已得到发展。还给出了意外反应的合理机制。
• 具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉 并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN107698604B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种具有抗菌活性的3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用，该3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物的结构如式(I)所示，其中R1和R2独立地选自氢、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。该3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。