(2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpentanoic acid | 1383790-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 1383790-47-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: PHOXTZBAXARNHA-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpentanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 63.16h， 生成 tert-butyl ((2R,5R,6S,9S,10S,11R)-2-((R)-sec-butyl)-10-hydroxy-5,11-dimethyl-3,7,12-trioxo-9-(pyridin-3-ylmethyl)-1,4-dioxa-8-azacyclododecan-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  C2修饰的抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素类似物的合成和构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01457
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C2修饰的抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素类似物的合成和构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01457

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of cremastrine and an unnatural analogue
  作者：Kristopher N. Hahn、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Hyekyung P. Cho、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.009

  日期：2012.7

  we describe the first total synthesis of cremastrine, a pyrrolizidine alkaloid from Cremastra appendiculata, with anticholinergic activity as well as an unnatural analogue. The streamlined synthesis proceeds in nine steps, seven steps longest linear sequence, in 25.2% overall yield, and features novel methodology to construct the pyrrolizidine core. Biological evaluation of cremastrine and the unnatural

  在这封信中，我们描述了第一次全合成 cremastrine，一种来自Cremastra appendiculata的吡咯里西啶生物碱，具有抗胆碱能活性以及非天然类似物。简化的合成分九步进行，最长的线性序列为七步，总产率为 25.2%，并具有构建吡咯里西啶核心的新方法。cremastrine 和非天然类似物的生物学评价表明两者都是泛-mAChR 功能性拮抗剂。