4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁酸 | 41303-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁酸
• 英文名称: 4-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]butanoic acid
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butanoic acid；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butanoic acid；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-butyric acid；4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-buttersaeure
• CAS: 41303-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: DOVMVBWTRNTJOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  362.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁酸 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 草酰氯 、 air 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 noravicine
  参考文献：
  名称：

  Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a057
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki偶联-Friedel-Crafts酰化序列合成1-四氢萘酮衍生物的简便方法

  摘要：

  已报道的1-四氢萘酮衍生物是使用Suzuki偶联作为随后的分子内Friedel-Crafts酰化反应的关键步骤，由芳基溴化物合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10270-8

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Takeshi OHSHIMA、Shinzo HOSOI、Satomi KANEUCHI、Fumiyuki KIUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.500

  日期：——

  Total syntheses of two homerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine, are described. Photocycloaddition of a dioxopyrrolobenzazepine to 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene afforded, in a regio- and stereo-specific manner, the cyclobutane derivative, which was converted to a homoerythrinan derivative by utilizing a TBAF-induced 1, 3-anionic rearrangement. The product was transformed into the title alkaloids in several steps.

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。
• Synthesis of 1‐Tetralone Derivatives Using a Stille Cross Coupling/Friedel Crafts Acylation Sequence
  作者：Johnny Vercouillie、Mohamed Abarbri、Jean‐Luc Parrain、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1081/scc-200032474

  日期：2004.1.1

  Abstract An efficient method of synthesis of 1‐tetralones has been achieved featuring a Stille cross‐coupling reaction as the key step.

  摘要 以Stille交叉偶联反应为关键步骤，实现了一种有效的1-四氢萘酮合成方法。
• ACYL AZIDES AS ACYLATING AGENTS. A FACILE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TETRALONES
  作者：I. H. Sanchez、M. T. Mendoza、M. A. Aguilar、E. A. Martell、M. E. Gonzalez、C. Lemini

  DOI：10.1246/cl.1980.1501

  日期：1980.12.5

  Treatment of 4-aryl butyryl azides or the intermediate mixed carbonic anhydrides with excess polyphosphoric acid or aluminum trichloride, respectively, provide a versatile method of synthesis of substituted tetralones, applicable to those cases where the necessary acid chlorides are unstable or difficult to prepare.

  分别用过量的多磷酸或三氯化铝处理 4-芳基丁酰叠氮化物或中间体混合碳酸酐，提供了一种合成取代四氢萘酮的通用方法，适用于必要的酰氯不稳定或难以制备的情况。