4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butanoyl azide | 77814-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butanoyl azide
• CAS: 77814-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: KWOFKPXPJOFSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butanoyl azide 在 PPA 作用下， 以52%的产率得到7,8-二氢萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  作为酰化剂的酰基叠氮化物。取代四氢呋喃的简便合成

  摘要：

  分别用过量的多磷酸或三氯化铝处理 4-芳基丁酰叠氮化物或中间体混合碳酸酐，提供了一种合成取代四氢萘酮的通用方法，适用于必要的酰氯不稳定或难以制备的情况。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1501
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 sodium azide 、 四氯化钛 、 溴丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butanoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500

文献信息

• Sanchez, Ignacio H.; Larraza, Maria Isabel; Flores, Humberto J., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 251 - 256
  作者：Sanchez, Ignacio H.、Larraza, Maria Isabel、Flores, Humberto J.、Martell, E. Alejandra、Linzaga, Irma、Carter, Antoinette A.

  DOI：——

  日期：——
• SANCHEZ I. H.; MENDOZA M. T.; AGUILAR M. A.; MARTELL E. A.; GONZALEZ M. E+, CHEM. LETT., 1980, NO 12, 1501-1502
  作者：SANCHEZ I. H.、 MENDOZA M. T.、 AGUILAR M. A.、 MARTELL E. A.、 GONZALEZ M. E+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Takeshi OHSHIMA、Shinzo HOSOI、Satomi KANEUCHI、Fumiyuki KIUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.500

  日期：——

  Total syntheses of two homerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine, are described. Photocycloaddition of a dioxopyrrolobenzazepine to 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene afforded, in a regio- and stereo-specific manner, the cyclobutane derivative, which was converted to a homoerythrinan derivative by utilizing a TBAF-induced 1, 3-anionic rearrangement. The product was transformed into the title alkaloids in several steps.

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。
• ACYL AZIDES AS ACYLATING AGENTS. A FACILE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TETRALONES
  作者：I. H. Sanchez、M. T. Mendoza、M. A. Aguilar、E. A. Martell、M. E. Gonzalez、C. Lemini

  DOI：10.1246/cl.1980.1501

  日期：1980.12.5

  Treatment of 4-aryl butyryl azides or the intermediate mixed carbonic anhydrides with excess polyphosphoric acid or aluminum trichloride, respectively, provide a versatile method of synthesis of substituted tetralones, applicable to those cases where the necessary acid chlorides are unstable or difficult to prepare.

  分别用过量的多磷酸或三氯化铝处理 4-芳基丁酰叠氮化物或中间体混合碳酸酐，提供了一种合成取代四氢萘酮的通用方法，适用于必要的酰氯不稳定或难以制备的情况。