4-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]but-3-enoic acid | 119030-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]but-3-enoic acid
• 英文别名: 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-butenoic acid；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-enoic acid；4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-ensaeure；4-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)but-3-enoic acid；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-enoic acid
• CAS: 119030-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: WGBOGQWQWZUBHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  392.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]but-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的有机催化直接联芳基偶联反应快速合成吡咯并菲啶酮，菲啶和苯并[ c ]菲啶

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni

  DOI：

  10.1021/jo400890k
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 4-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bougault, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1‐Tetralone Derivatives Using a Stille Cross Coupling/Friedel Crafts Acylation Sequence
  作者：Johnny Vercouillie、Mohamed Abarbri、Jean‐Luc Parrain、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1081/scc-200032474

  日期：2004.1.1

  Abstract An efficient method of synthesis of 1‐tetralones has been achieved featuring a Stille cross‐coupling reaction as the key step.

  摘要 以Stille交叉偶联反应为关键步骤，实现了一种有效的1-四氢萘酮合成方法。
• Highly Regio- and Diastereoselective Synthesis of CF₃-Substituted Lactones <i>via</i> Photoredox-Catalyzed Carbolactonization of Alkenoic Acids
  作者：Yusuke Yasu、Yusuke Arai、Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/ol403500y

  日期：2014.2.7

  use of a Ru photocatalyst and Umemoto’s reagent as a CF3 source is key in the present carbolactonization. This is the first example of a highly endo- and diastereoselective synthesis of CF3-substituted five-, six-, and seven-membered ring lactones from internal alkenoic acids.

  已经开发了通过光氧化还原催化的末端和内部链烷酸的三氟甲基内酯化。Ru的光催化剂和梅本试剂作为CF 3来源的使用是当前碳酰化的关键。这是从内部链烷酸高度内切和非对映选择性合成CF 3取代的五元，六元和七元环内酯的第一个例子。
• Butenoic or propenoic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0344577A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  A butenoic or propenoic acid derivative having the following formula in which G is an aryl or a heterocyclic ring, R11 and R12 are hydroben or an alkyl, X is sulfur or oxygen, R2 and R3 are hydrogen, an substituent such as an alkyl and J is pyridyl or phenyl having substituents and a heterocyclic ring may be formed between R2, R3 and J is provided here and is useful in the pharmacological field.

  丁烯酸或丙烯酸衍生物具有下式，其中 G 为芳基或杂环，R11 和 R12 为氢基或烷基，X 为硫或氧，R2 和 R3 为氢，取代基如烷基，J 为吡啶基或苯基，R2、R3 和 J 之间可形成杂环，该衍生物在药理学领域非常有用。
• Cornforth et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 72, p. 228,231
  作者：Cornforth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Borsche; Eberlein, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1469
  作者：Borsche、Eberlein

  DOI：——

  日期：——