2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 1138154-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,5-diol
• CAS: 1138154-24-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: LEDXJBXNRDUCKA-IURCNINISA-N

物化性质

• 沸点：
  622.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肝素五糖类似物的化学合成及药理性质

  摘要：

  五糖磺达肝素是一种基于肝素抗凝血酶结合序列的合成抗凝剂。与肝素相比，磺达肝素提高了安全性和可预测的药效学；然而，它需要一个复杂的合成过程，其中包含 50 多个合成步骤。在此，我们采用[2+ 3 ]收敛合成方法设计合成了四种磺达肝素类似物（化合物1、2、3、4），大大简化了合成工艺，提高了产品收率，减少了开支。这些合成的化合物通过抑制因子 Xa 显示出更强的抗凝活性（IC 50 725–1126 nM vs.1909 nM for fodaparinux) 以 AT 依赖性方式。对大鼠皮下 ( sc ) 给药后，这些化合物表现出持久的抗 Xa 因子活性和体外凝血酶生成的抑制作用。与磺达肝素相比，这些化合物在大鼠皮下给药后消除缓慢，半数（t 1/2）是磺达肝素的2倍以上。这些结果表明五糖类似物可能表现出更好的药代动力学和可预测的药效学特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114256
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以360 g的产率得到2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肝素五糖类似物的化学合成及药理性质

  摘要：

  五糖磺达肝素是一种基于肝素抗凝血酶结合序列的合成抗凝剂。与肝素相比，磺达肝素提高了安全性和可预测的药效学；然而，它需要一个复杂的合成过程，其中包含 50 多个合成步骤。在此，我们采用[2+ 3 ]收敛合成方法设计合成了四种磺达肝素类似物（化合物1、2、3、4），大大简化了合成工艺，提高了产品收率，减少了开支。这些合成的化合物通过抑制因子 Xa 显示出更强的抗凝活性（IC 50 725–1126 nM vs.1909 nM for fodaparinux) 以 AT 依赖性方式。对大鼠皮下 ( sc ) 给药后，这些化合物表现出持久的抗 Xa 因子活性和体外凝血酶生成的抑制作用。与磺达肝素相比，这些化合物在大鼠皮下给药后消除缓慢，半数（t 1/2）是磺达肝素的2倍以上。这些结果表明五糖类似物可能表现出更好的药代动力学和可预测的药效学特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114256

文献信息

• On the synthesis of vinyl and phenyl C-furanosides by stereospecific debenzylative cycloetherification
  作者：Riccardo Cribiù、K. Eszter Borbas、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.014

  日期：2009.3

  diastereoselectivity of addition is dependent on whether a Grignard reagent or a trialkylzincate reagent is used. The open-chain compounds undergo a stereospecific cyclisation reaction on treatment with catalytic strong Brønsted acid with heating to form tetrahydrofurans with inversion of configuration at the allylic or benzylic carbon (C-1) and loss of hydroxyl from this position. A short synthesis

  通过将有机金属乙烯基或苯基试剂加到苄基醚保护的碳水化合物半缩醛中，合成其中一种醇为烯丙基或苄基的开链苄基醚保护的多元醇。加成的非对映选择性取决于是否使用格氏试剂或三烷基锌酸酯试剂。该开链化合物在用催化强布朗斯台德酸处理并加热形成四氢呋喃后，经历立体定向环化反应，形成四氢呋喃，其烯丙基或苄基碳（C-1）的构型反转，并且从该位置失去羟基。起始原料的合成短，1,2,4,6 -四- ö苄基d半乳糖，乳糖进行说明。
• INK COMPOSITION FOR AQUEOUS BALL PEN
  申请人：Mitsubishi Pencil Company, Limited

  公开号：EP2907855A1

  公开（公告）日：2015-08-19

  Provided is an ink composition for an aqueous ballpoint pen making it possible to draw sharp and fine lines which are less likely to be blurred at an initial part of writing and are written smoothly and which are clear at stop, jump and sweep parts to provide beautiful characters. The ink composition for an aqueous ballpoint pen contains at least water and a colorant and having a dilatant fluid characteristic in at least a part of a region of a shear rate of 1 to 383 s-1 (25°C).

  本发明提供了一种水性圆珠笔用墨水组合物，可绘制出锐利的细线，这些细线在书写初始部分不易模糊，书写流畅，在停止、跳跃和扫过部分清晰，从而提供漂亮的字符。用于水性圆珠笔的墨水组合物至少含有水和着色剂，在剪切速率为 1 至 383 s-1 （25°C）的区域中至少有一部分具有膨胀流体特性。
• Aqueous ink composition for writing instrument
  申请人：THE PILOT INK CO., LTD.

  公开号：EP0587391B1

  公开（公告）日：1996-11-27
• INK COMPOSITION FOR AQUEOUS BALLPOINT PEN
  申请人：Mitsubishi Pencil Company, Limited

  公开号：EP2907855B1

  公开（公告）日：2018-03-21
• JPH0688050A
  申请人：——

  公开号：JPH0688050A

  公开（公告）日：1994-03-29