2,2-difluoro-3,4,6-triphenyl-2H-1,3,2l4-oxazaborinin-3-ium | 146112-63-2

• 英文名称: 2,2-difluoro-3,4,6-triphenyl-2H-1,3,2l4-oxazaborinin-3-ium
• 英文别名: 2,2-difluoro-3,4,6-triphenyl-2H-1,3λ⁴,2λ⁴-oxazaborinine
• CAS: 146112-63-2
• 化学式: C₂₁H₁₆BF₂NO
• 分子量: 347.172
• InChiKey: IQXXULQMENGDPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 51.0h， 生成 2,2-difluoro-3,4,6-triphenyl-2H-1,3,2l4-oxazaborinin-3-ium
  参考文献：
  名称：

  固态发光二氟恶唑嘌呤类化合物的面向多样性的四组分合成

  摘要：

  使（杂）芳酰氯，炔烃，苯胺和BF 3二乙基醚化物在炔基化-胺化-环化一锅法中反应，就连续四组分合成而言，以中等至非常高的收率得到三取代的二氟恶唑烷。所获得的标题化合物是强烈荧光的，带蓝色至黄色，但是仅在固态。使用光物理测量，物理有机相关性研究以及DFT和TD DFT计算来合理化取代基对主要发色团的影响，该发色团沿着从（杂）芳酰基取代基到苯胺部分的偶极轴定向。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.05.001

文献信息

• β‐Diketonate, β‐Ketoiminate, and β‐Diiminate Complexes of Difluoroboron
  作者：Felipe P. Macedo、Chengeto Gwengo、Sergey V. Lindeman、Mark D. Smith、James R. Gardinier

  DOI：10.1002/ejic.200800243

  日期：2008.7

  affected by such substitution. The electronic properties of all compounds are most greatly influenced by the nature of the substituents bound to the carbon portion of the chelate ring. Each difluoroboron complex undergoes two ligand-based, one-electron reductions where the first reduction potential becomes less favorable with increasing aniline substitution. Similarly, replacing oxygen with the more electron-donating

  制备了一系列二氟硼的 β-二酮、酮（芳基）亚氨基和 β-双（芳）亚氨基复合物，共 20 种，用于评估螯合环和苯胺取代对结构、电化学和光物理的影响。这些无处不在的螯合物的特性。DFT (B3LYP/6-31G*) 计算补充了实验结果，两者都表明用更多给电子的苯胺基团代替氧只能微调电子特性，因为 HOMO 和 LUMO 能量都受这种取代的影响。所有化合物的电子性质最受与螯合环碳部分结合的取代基的性质影响。每个二氟硼配合物都经历了两个基于配体的，单电子还原，其中随着苯胺取代度的增加，第一还原电位变得不太有利。类似地，用更多给电子的苯胺基团代替氧会引起吸收和发射过程的轻微红移。苯胺环上的取代对所得配合物的电子性质几乎没有影响（如果有的话）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Iron(III) and BF3·OEt2-Promoted O-Transfer Reaction of N-Aryl-α,β-Unsaturated Nitrones to Prepare Difluoroboron β-Ketoiminates
  作者：Xue Li、Lin-Fen Liao、Li-Yao Ding、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00693

  日期：2024.4.19

  We described an iron(III) and BF3·OEt2-promoted oxygen transfer reaction of N-aryl-α,β-unsaturated nitrones to prepare various N,O-difluoroboron β-ketoiminates in good yields ranging from 24% to 87%. Control experiments revealed that the enaminone was the vital intermediate for the formation of N,O-difluoroboron β-ketoiminates, and iron(III) combined with BF3·OEt2 played as cocatalyst to promote the

  我们描述了铁(III)和BF 3 ·OEt 2促进的N-芳基-α,β-不饱和硝酮的氧转移反应，以良好的收率24%至87%制备各种N , O-二氟硼β-酮亚胺盐。对照实验表明，烯胺酮是形成N , O-二氟硼β-酮亚胺化物的重要中间体，铁(III)与BF 3 ·OEt 2结合作为助催化剂，通过分子内环化和N-促进氧转移反应。 O键断裂。更重要的是，可以通过四步从雌酮轻松制备出源自雌酮的N , O-二氟硼 β-酮亚胺盐，收率达到 40%。