(S)-3-((R)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-((2R,2'R,5R,5'S)-5'-((2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)tridec-6-en-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1261359-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((R)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-((2R,2'R,5R,5'S)-5'-((2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)tridec-6-en-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• CAS: 1261359-87-8
• 化学式: C₄₃H₇₆O₆Si
• 分子量: 717.158
• InChiKey: KMFOKRUKTHPOJZ-SONHEJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.71
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-((2R,2'R,5R,5'S)-5'-((2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)tridec-6-en-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 盐酸 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (+)-chamuvarinin
  参考文献：
  名称：

  Chamuvarinin的总合成，立体化学分配和生物活性及其结构类似物

  摘要：

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。

  DOI：

  10.1002/chem.201204527
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R)-1-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-7-phenylmethoxyheptoxy]-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 80.84h， 生成 (S)-3-((R)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-((2R,2'R,5R,5'S)-5'-((2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)tridec-6-en-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chamuvarinin的总合成，立体化学分配和生物活性及其结构类似物

  摘要：

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。

  DOI：

  10.1002/chem.201204527

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Assignment of (+)-Chamuvarinin
  作者：Gordon J. Florence、Joanne C. Morris、Ross G. Murray、Jonathan D. Osler、Vanga R. Reddy、Terry K. Smith

  DOI：10.1021/ol1028699

  日期：2011.2.4

  (+)-chamuvarinin, isolated from the root extract of Uvaria Chamae, utilizes a convergent modular strategy to construct the adjacently linked C15−C28 ether array, followed by a late-stage Julia−Kocienski olefination to append the butenolide motif. This constitutes the first total synthesis of (+)-chamuvarinin, defining the relative and absolute configuration of this unique annonaceous acetogenin.

  (+)-chamuvarinin 的立体控制全合成，从Uvaria Chamae 的根提取物中分离，利用收敛模块化策略构建相邻连接的 C15-C28 醚阵列，然后是后期 Julia-Kocienski 烯化以附加丁烯内酯主题。这构成了 (+)-chamuvarinin 的首次全合成，定义了这种独特的番荔枝素的相对和绝对构型。