Methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 164216-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 164216-92-6
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₁₆
• 分子量: 743.719
• InChiKey: NZNSVTMANGYALA-IYIRAFNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四丁基溴化铵 、 氢气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-d-Gal-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-（α-1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc -（1→6）]-α-d-GalNAc序列

  摘要：

  摘要两种硫酸五糖的合成：β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-1-Fuc-（1→3）-β-d -GlcNAc-（1→6）]-α-d -GalNAc→OMe（1）和β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-通过使用路易斯X三糖12和16作为糖基供体，描述了1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc6 SO 3 Na-（1→6）]-α-d-GalNAc→OMe（2）。通过2D 1 H-1 H DQF-COSY和2D ROESY实验可以充分表征硫酸化的寡糖1-2和中间化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00211-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl fluoride 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到Methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由O型糖蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖

  摘要：

  已经完成了唾液酸化和硫酸化的寡糖1的全合成，该寡糖1代表了在呼吸粘蛋白中发生的结构。我们的策略取决于使用2-萘甲基（NAP）保护羟基功能。由于其相对于母体化合物14的糖基化反应增强了反应性，因此选择了明确定义的唾液酸供体15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00261-6

文献信息

• Total Synthesis of Sialylated and Sulfated Oligosaccharide Chains from Respiratory Mucins
  作者：Jie Xia、James L. Alderfer、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v

  日期：2000.9.15

  The total syntheses of several complex oligosaccharide moieties that occur in the core structure of sulfated mucins are reported. A trisaccharide acceptor was obtained through regio- and stereoselective sialylation of methyl (6-O-pivaloyl-beta-D-galactopyanosyl)(1-->3)-4,6-O-benzylidene-2-a cetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside with a novel sialyl donor. A tetrasaccharide, pentasaccharide, and

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。
• Jain, Rakesh K.; Vig, Rakesh; Rampal, Rajit, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 12123 - 12124
  作者：Jain, Rakesh K.、Vig, Rakesh、Rampal, Rajit、Chandrasekaran、Matta, Khushi L.

  DOI：——

  日期：——