4',5'-diaminobenzo(15-crown-5) | 102818-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',5'-diaminobenzo(15-crown-5)
• 英文别名: 2,3,5,6,8,9,11,12-Octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecine-15,16-diamine；2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-17,18-diamine
• CAS: 102818-74-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: UQAKILASLDRZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-diaminobenzo(15-crown-5) 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N'-Bis-(2-amino-benzyl)-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-5,8,11,14,17-pentaoxa-benzocyclopentadecene-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Goek, Yasar; Kantekin, Halit, Acta Chemica Scandinavica, 1997, vol. 51, # 6/7, p. 664 - 671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4',5'-dinitro-B15C5 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4',5'-diaminobenzo(15-crown-5)
  参考文献：
  名称：

  菲[4,5-abc]吩嗪和喹喔啉[2',3':9,10]菲[4,5-abc]吩嗪新型冠醚衍生物的合成及结合研究

  摘要：

  报道了菲[4,5-abc]吩嗪和喹喔啉基[2',3':9,10]菲[4,5-abc]吩嗪传感器的新型冠醚衍生物的合成和结合研究。这些传感器与一系列碱金属和碱土金属的结合研究是使用紫外-可见光、荧光和核磁共振光谱进行的。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.817577

文献信息

• Novel two-fold-macrocycle-substituted phthalocyanines
  作者：Makbule Koçak、Ali I. Okur、Özer Bekaroglu

  DOI：10.1039/dt9940000323

  日期：——

  or Ni) substituted in peripheral positions with four 14-membered tetraaza macrocycles each attached to a 15-membered crown ether have been prepared in a multi-step reaction sequence. The N-tosylated derivatives are extensively soluble in apolar solvents and form adducts with alkali-metal cations. Detosylation of the macrocyclic aza groups provides donor sites for binding transition-metal ions (e.g.

  以多步反应顺序制备了在外围位置被四个14元四氮杂大环取代的新金属酞菁（M = Cu或Ni），每个大环连接到15元冠醚上。所述Ñ -tosylated衍生物在非极性溶剂和形成加合物与碱金属阳离子广泛可溶。大环氮杂基团的脱甲苯磺酸化为结合过渡金属离子（例如Ni II）提供了供体位点，从而导致了五核水溶性复合物。
• Synthesis of Novel Crowned Salicylaldimine Schiff Bases
  作者：Shengying Qin、Wei Zeng、Zhihua Mao、Jianzhang Li

  DOI：10.1055/s-2004-822330

  日期：——

  Salicylaldimine Schiff bases containing oxa-crown ether (HL ¹ , HL ² , HL ³ , HL 4 and H 2 L 5 ) were synthesized via condensation of (15-crown-5) salicylaldehyde with amino-compound and characterized by 1H NMR, IR, MS spectroscopy and elemental analysis. The crystal structures of HL ² were determined from X-ray diffraction data.

  含有氧冠醚的水杨醛亚胺Schiff碱（HL¹, HL², HL³, HL₄和H₂L₅）通过将（15-冠-5）水杨 aldehyde 与氨基化合物缩合合成，并通过1H NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行表征。HL²的晶体结构通过X射线衍射数据确定。
• Aromatization-driven Grob-fragmentation approach toward polyazaacenes. Synthesis and amination of multi-functionalized diazapentacenes
  作者：Teh-Chang Chou、Ju-Fang Cheng、Atul R. Gholap、Jim Jing-Kai Huang、Jyun-Chang Chen、Jing-Kai Huang、Jui-Chang Tseng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130689

  日期：2019.11

  A general approach toward the synthesis of multi-functionalized diazapentacene derivatives 1, using 1,2,3,4-tetrachloro-5,5-dimethoxycyclopentadiene (TDCp, 2), a substituted benzene-1,2-diamine (ADA, 6), and a naphthalene-1,4-dione (BQ, 3) as the building units, is described. The synthesis basically entails three operations: (i) oxidation of the dichloroetheno-bridge in the Diels-Alder cycloadduct

  使用1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯（TDCp，2），取代的苯-1,2-二胺（ADA，6）合成多功能二氮杂戊并苯衍生物1的一般方法描述了萘-1,4-二酮（BQ，3）作为构建单元。合成基本上需要进行三个操作：（i）TDCp的Diels-Alder环加合物4和3中的二氯乙二烯桥氧化，（ii）用ADA生成的1,2-二酮5缩合，生成喹喔啉稠合的多环化合物7，然后（iii）以碱或酸催化的芳构化驱动的Grob型片段为键的一锅三反应过程，生成喹喔啉环嵌入的二氮杂戊烯酸酯1。所述diazapentacene衍生物1A进行亲核芳族本位-amination与伯胺和仲胺，得到氨基取代的衍生物12在由共面π堆叠相互作用驱动的固体状态下，通过的晶体堆积结构表现出来，其倾向于自组装12a和12f。
• Self-Assembled Dimerization of Bis(crown ether)-2,2′-bibenzimidazoles
  作者：Akiharu Satake、Kazuo Tanaka、Hiroki Asakura、Masahiro Okano、Tsutsumu Hashimoto、You Matsuura、Yusuke Inaba、Tetsuhisa Oda、Shun Hirota、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1246/bcsj.20130173

  日期：2014.1.15

  Bis(crown ether)-2,2′-bibenzimidazole 1 and its 1-substituted derivatives were synthesized as new self-assembled motifs. UV–vis and 1H NMR titration experiments of 1 with potassium ions in a mixtur...

  双（冠醚）-2,2'-联苯并咪唑 1 及其 1-取代衍生物被合成为新的自组装基序。1 与钾离子在混合物中的 UV-vis 和 1H NMR 滴定实验...
• Ion Pair Binding in the Solid-State with Ditopic Crown Ether Uranyl Salophen Receptors
  作者：Toni Mäkelä、Miia-Elina Minkkinen、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02780

  日期：2016.2.1

  solid-state structures, the complex R2·NaI shows an interesting formation of infinite coordination polymeric structure where the crown ether complexed sodium cations and the O═U═O units of the adjacent receptors form a nearly linear 1-D chains. In the course of this work also the first solid-state structure of uranyl salophen acetate complex was obtained (R2·KAcO).

  从市售的起始原料合成了具有苯并-15-冠-5和苯并-18-冠-6单元的两个二位的铀酰天芥菜素受体（分别为R 1和R 2）。已经进行了固态离子对与各种碱金属和铵盐卤化物的络合的综合研究。从获得的19种固态结构（6个具有R 1的结构，13个具有R 2的结构）中，观察到三个通用的相互作用基序I – III。互动主题I具有分开的离子对，阳离子与冠醚单元配位，阴离子或含氧溶剂分子与铀酰中心配位。相互作用基序II表现出一种聚合物结构，该结构具有在相邻受体的冠醚中配位的铀酰配位的阴离子和阳离子之间的接触离子对。相互作用基序III由具有或不具有离子对的受体的更一般的堆积堆积结构组成。从得到的固态结构中，络合物R 2 ·NaI显示了一个有趣的无限配位聚合物结构的形成，其中冠醚络合的钠阳离子和相邻受体的O═U═O单元形成了几乎线性的1-D链。在该工作过程中，还获得了乙酸铀酰天竺酚乙酸酯络合物的第一固态结构（R