N-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)-acetamide | 77001-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)-acetamide
• 英文别名: 15-(Acetylamino)benzo<15>krone-5；4'-(N-acetamido)benzo-15-crown-5；4-acetylaminobenzo-15-crown-5；4-acetylaminobenzo[15]crown-5；N-(6,7,9,10,12,13,15,16-Octahydro-5,8,11,14,17-pentaoxa-benzocyclopentadecen-2-yl)-acetamide；N-(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl)acetamide
• CAS: 77001-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: VBFVLEVYZWFTHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)-acetamide 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-氨基-5-硝基苯并-15-冠-5
  参考文献：
  名称：

  Kruse, Rolf; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 832 - 836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kruse, Rolf; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 832 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of Host–Guest Complex. III. Effect of Guest Cation on the Photoreactivity of Acetophenone Oxime Derivatives Having Crown Ether Moiety
  作者：Masaru Tada、Hideki Hirano、Atsushi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2304

  日期：1980.8

  complex-formation with sodium ion. The photolysis of these oximes gave mother ketones and amides through an oxaziridine intermediate. The photolysis of the oximes was depressed by the formation of host-guest complexes. Reactivity in the photolysis of the crown ether oximes corresponds to that of 3,4-dimethoxyacetophenone oxime, whereas the reactivity of the complexed crown ether oxime with sodium ion corresponds

  乙酰苯并冠醚肟的顺反异构化受到钠离子络合物形成的刺激。这些肟的光解通过恶氮丙啶中间体产生母酮和酰胺。主客体复合物的形成抑制了肟的光解。冠醚肟的光解反应性对应于 3,4-二甲氧基苯乙酮肟，而络合的冠醚肟与钠离子的反应性对应于对氰基苯乙酮肟的反应性。这种行为可以通过苯乙酮肟发色团激发态的电子性质的变化来解释，这增强了系统间的交叉。
• Designing ratiometric fluorescent sensors for alkali metal ions from simple PET sensors by controlling spacer length
  作者：N. B. Sankaran、Seiichi Nishizawa、Masatoshi Watanabe、Tatsuya UchidaPresent address: School of Li、Norio Teramae

  DOI：10.1039/b500958h

  日期：——

  Sensing of alkali metal ions has attracted considerable interest owing to the significance of these metal ions in biology. Of the many mechanisms used for ion signaling, photoinduced electron transfer (PET) is the one most commonly exploited. We report the use of simple PET sensors as a ratiometric sensor towards alkali metal ions. The systems described here behave either as a simple PET sensor or as a ratiometric sensor towards alkali metal ions based on the length of the spacer that connects the donor and acceptor groups. The formation of an exciplex between the donor and acceptor groups in the metal ion free state and the changes of the monomer and the exciplex emissions on metal ion binding are utilized for the ratiometric signaling of alkali metal ions.

  由于碱金属离子在生物学中的重要性，碱金属离子的传感引起了人们极大的兴趣。在用于离子信号传导的多种机制中，光诱导电子转移（PET）是最常用的一种。我们报告了使用简单的 PET 传感器作为碱金属离子的比率传感器。这里描述的系统既可以作为简单的 PET 传感器，也可以作为基于连接供体和受体基团的间隔基长度的碱金属离子比率传感器。利用金属离子游离状态下的供体和受体基团之间激基复合物的形成以及单体的变化和金属离子结合上的激基复合物发射来用于碱金属离子的比率信号传导。
• One-step synthesis of 4-methyl-2-substituted quinazoline-3-oxides via polyphosphoric acid catalyzed acylation of electron-rich anilides with nitroethane
  作者：Igor Yu Grishin、Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Yuriy I. Grishin、Alexander V. Leontiev、Dmitrii A. Aksenov

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133784

  日期：2024.1

  A diverse set of 4-methyl-2-substituted quinazoline-3-oxides has been prepared using polyphosphoric acid both as a reaction medium and a Brønsted-acid catalyst. The reaction proceeds in a domino fashion via the formation of a corresponding oxime followed by exo-trig cyclization and elimination of a water molecule which leads, ultimately, to the target N-oxide heterocycles.

  使用多磷酸作为反应介质和布朗斯台德酸催化剂，制备了多种 4-甲基-2-取代的喹唑啉-3-氧化物。该反应以多米诺骨牌方式进行通过形成相应的肟，然后形成exo-trig 环化并消除水分子，最终形成目标N-氧化物杂环。
• Polymethine dyes based on (benzo-15-crown-5) thiazole
  作者：Yu. P. Kovtun、N. P. Shandura、A. I. Tolmachev

  DOI：10.1007/bf01165733

  日期：1996.7
• Synthesis and antimicrobial activity of derivatives of aminobenzocrown ethers
  作者：S. A. Kotlyar、V. P. Gorodnyuk、I. P. Konup、L. A. Konup

  DOI：10.1007/bf00764622

  日期：1989.11