tolyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-1-thio-β-D-glucopyranoside | 502692-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 502692-38-8
• 化学式: C₂₅H₂₈Cl₃NO₇S
• 分子量: 592.925
• InChiKey: HQWPDDOMARZBCI-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于反应性的一锅法合成N-乙酰基乳糖胺低聚物。

  摘要：

  聚-N-乙酰基乳糖胺低聚物是2型聚糖核，许多重要的生物活性糖结合物都在体内组装而成。因此，开发一种有效合成N-乙酰基乳糖胺低聚物的方法将为这类复杂的糖类提供新的化学酶学入口。本文介绍了硫代糖苷结构单元的设计和合成，它们的相对反应性值的确定，以及它们在各种N-乙酰基乳糖胺低聚物的可编程一锅合成中的应用演示。通过链段缩合的组合，该策略允许以最小的保护基操作来制备较大的寡糖，如在非常短的时间内合成八糖所示。

  DOI：

  10.1021/jo0206420
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到tolyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于反应性的一锅法合成N-乙酰基乳糖胺低聚物。

  摘要：

  聚-N-乙酰基乳糖胺低聚物是2型聚糖核，许多重要的生物活性糖结合物都在体内组装而成。因此，开发一种有效合成N-乙酰基乳糖胺低聚物的方法将为这类复杂的糖类提供新的化学酶学入口。本文介绍了硫代糖苷结构单元的设计和合成，它们的相对反应性值的确定，以及它们在各种N-乙酰基乳糖胺低聚物的可编程一锅合成中的应用演示。通过链段缩合的组合，该策略允许以最小的保护基操作来制备较大的寡糖，如在非常短的时间内合成八糖所示。

  DOI：

  10.1021/jo0206420

文献信息

• Rate-Dependent Inverse-Addition β-Selective Mannosylation and Contiguous Sequential Glycosylation Involving β-Mannosidic Bond Formation
  作者：Shih-Sheng Chang、Che-Hao Shih、Kwun-Cheng Lai、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.200900765

  日期：2010.5.3

  development of the contiguous sequential glycosylation strategy, which streamlines the preparation of oligosaccharides invoking β‐mannosidic bond formation. The synthetic utility of the contiguous glycosylation strategy was demonstrated by the preparation of the trisaccharide core of human N‐linked glycoproteins and the trisaccharide repeating unit of the O‐specific polysaccharide found in the cellular capsule

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。
• Synthesis of the trisaccharide repeating unit of Stenotrophomonas maltophilia O6 antigen through step-wise and one-pot approaches
  作者：Tanmoy Halder、Sunil K. Yadav、Somnath Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108669

  日期：2022.11

  needed to combat the threat. Herein, we report the syntheses of the trisaccharide repeating unit of S. maltophilia O6 antigen through stepwise and one-pot assemblies of the trisaccharide. The target trisaccharide was appended with a 2-aminoethyl linker that could provide the opportunity for conjugation to carrier proteins for the synthesis of vaccine candidates.

  合成结合疫苗是预防和发生由革兰氏阴性菌引起的疾病的重要研究领域。对于此类疫苗的开发，获得细菌细胞表面多糖的纯且均质的寡糖片段是必要的。嗜麦芽窄食单胞菌是一种典型的机会性革兰氏阴性菌，可引起严重的肺部和其他感染；常在住院病人中。随着多重耐药菌株的出现和毒力的增加，需要新的治疗策略来对抗这种威胁。在此，我们报告了嗜麦芽糖链球菌三糖重复单元的合成。O6 抗原通过三糖的逐步和一锅组装。目标三糖附有一个 2-氨基乙基接头，可以提供与载体蛋白缀合以合成候选疫苗的机会。
• A Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis for Diversifying the Sugar Domains of Natural Products: A Case Study of Vancomycin
  作者：Thomas K. Ritter、Kwok-Kong T. Mong、Haitian Liu、Takuji Nakatani、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200351534

  日期：2003.10.6