Acetic acid (2S,3S,4S,6R)-3-acetoxy-6-[4-((2R,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butoxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 830328-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,6R)-3-acetoxy-6-[4-((2R,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butoxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6R)-3-acetyloxy-6-[4-[(2R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxybutoxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 830328-82-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₂
• 分子量: 518.559
• InChiKey: JXEVXIJDECGRGL-MCCLIIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,6R)-3-acetoxy-6-[4-((2R,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butoxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 amberlite A-26 (OH(-) form) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 1,4-di(4'-O-allyl-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',6'-dideoxy-α-L-arabino-pyranosyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-(3',4'-di-O-acetyl-2',6'-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosidly)-2-butene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以3.1 g的产率得到Acetic acid (2S,3S,4S,6R)-3-acetoxy-6-[4-((2R,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butoxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g