((4R,5S)-5-Decyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol | 122881-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-5-Decyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 122881-04-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: NDUXGWRPELUCQN-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Decyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 偶氮二异丁腈 氢氧化钾 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱剂信息素

  摘要：

  （-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物（-）- 1是使用容易获得的碳水化合物（-）-2-脱氧-d-核糖合成天然蚊子产卵引诱剂信息素自由基形成碳-碳键的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80298-7
• 作为产物：
  描述：

  (1-辛基)三苯基溴化磷 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 ((4R,5S)-5-Decyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱剂信息素

  摘要：

  （-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物（-）- 1是使用容易获得的碳水化合物（-）-2-脱氧-d-核糖合成天然蚊子产卵引诱剂信息素自由基形成碳-碳键的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80298-7

文献信息

• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。