4-(2-羟基苯基)-2-氧代-3-丁烯酸 | 90293-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-羟基苯基)-2-氧代-3-丁烯酸
• 中文别名: 萘,6-碘-1-甲氧基-(9CI)
• 英文名称: 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 90293-62-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: HMXOGGUFCBUALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 水杨醛 在 NahE 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(2-羟基苯基)-2-氧代-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  使用混杂醛缩酶 NahE 生物催化合成 α,β-不饱和 2-酮酸及其衍生物

  摘要：

  I 型醛缩酶催化碳-碳键形成反应，在自然界中形成多种产物，但通常对其天然底物表现出高选择性。已知其中一种醛缩酶 NahE 可催化丙酮酸与多种醛的缩合反应生成反式-4-苯基-2-氧代-3-丁烯酸在温和的水性条件下。这些 α,β-不饱和 2-氧代酸是用于合成转化的通用中间体。NahE 还用于合成 α-氟代-β-羟基酯、β-羟基酯和喹醛酸。然而，尚未对天然 NahE 催化的醛醇缩合反应进行实际规模的底物范围的彻底研究。在这里，我们报告 NahE 可以接受 >35（杂）芳香族和脂肪族醛。大多数来自取代苯甲醛的缩合产物的分离产率 > 95%，无需进一步纯化，而非苯甲醛底物的相应产物的分离产率在 26% 和 98% 之间。反应可以以克级进行。这些产品可以转换成α，β-不饱和羧酸在两个步骤中的产率高达 93%。该反应序列也使用全细胞进行，产率高达 79%。这项工作表明，NahE 是一种稳健、高效且用途广泛的有机合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/a-1953-1509

文献信息

• DNA shuffling of monooxygenase genes for production of industrial chemicals
  申请人：MAXYGEN, INC.

  公开号：US20030215859A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention provides improved monoxygenases, dehydrogenases, and transferases that are useful for the biocatalytic synthesis of compounds such as &agr;-hydroxycarboxylic acids, and aryl- and alkyl-hydroxy compounds. The polypeptides provided herein are improved in properties such as regioselectivity, enzymatic activity, stereospecificity, and the like. Methods for obtaining recombinant polynucleotides that encode these improved polypeptides are also provided, as are organisms that express the polypeptides and are thus useful for carrying out said biocatalytic syntheses. Also provided by the invention are methods for increasing said solvent resistance of organisms that are used in the synthetic methods.

  本发明提供了改进的单加氧酶、脱氢酶和转移酶，可用于生物催化合成α-羟基羧酸和芳基-和烷基-羟基化合物等化合物。本文所提供的多肽在区域选择性、酶活性、立体特异性等性质方面得到了改进。本发明还提供了获得编码这些改进多肽的重组多核苷酸的方法，以及表达这些多肽并因此用于进行上述生物催化合成的有用的生物体。本发明还提供了用于增加用于合成方法的生物体的溶剂耐受性的方法。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• Nucleic acids and polypeptides involved in the production of cryptophycin
  申请人：Sherman H. David

  公开号：US20060057698A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention provides polypeptides involved in cryptophycin biosynthesis and the nucleic acid molecules that encode such polypeptides. The nucleic acid molecules and polypeptides of the invention or variants thereof can be used in the methods of the invention to produce cryptophycins.

  本发明提供了参与隐花苷生物合成的多肽和编码这种多肽的核酸分子。本发明的核酸分子和多肽或其变体可用于本发明的方法来生产隐花苷。
• NUCLEIC ACIDS AND POLYPEPTIDES INVOLVED IN THE PRODUCTION OF CRYPTOPHYCIN
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：EP1751279A2

  公开（公告）日：2007-02-14
• EP1751279A4
  申请人：——

  公开号：EP1751279A4

  公开（公告）日：2008-03-19