(1S,2R,3R)-3-(bromomethyl)-cyclopentane-1,2-diol acetonide | 864682-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-3-(bromomethyl)-cyclopentane-1,2-diol acetonide
• 英文别名: (3aR,4R,6aS)-4-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole
• CAS: 864682-81-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: HNWNOYRPDVIQPG-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-3-(bromomethyl)-cyclopentane-1,2-diol acetonide 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对应于谷氨酰胺-γ-谷氨酸的膦酸磷酸肽的立体选择性合成及其掺入有效的多聚-γ-谷氨酰合成酶抑制剂

  摘要：

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2

  DOI：

  10.1021/jo0507439
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-(hydroxymethyl)-cyclopent-1-ene 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 丙酮 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 36.25h， 生成 (1S,2R,3R)-3-(bromomethyl)-cyclopentane-1,2-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  对应于谷氨酰胺-γ-谷氨酸的膦酸磷酸肽的立体选择性合成及其掺入有效的多聚-γ-谷氨酰合成酶抑制剂

  摘要：

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2

  DOI：

  10.1021/jo0507439