(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenantroline)NiBr2 | 326822-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenantroline)NiBr2
• 英文别名: dibromonickel;2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 326822-02-0
• 化学式: C₂₆H₂₀Br₂N₂Ni
• 分子量: 578.956
• InChiKey: CXTRORWQLUYENR-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P272,P260,P270,P202,P201,P264,P280,P284,P302+P352,P308+P313,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P304+P340,P333+P313,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H319,H372,H317,H334,H350

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenantroline)NiBr2 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原-镍双催化仲硝基烷烃的 C-烷基化：获得空间位阻 α-叔胺

  摘要：

  据报道，通过使用脂肪族碘化物对仲硝基烷烃进行镍催化烷基化来制备叔硝基烷烃。此前，由于催化剂无法克服产物的空间需求，通过烷基化催化获得这一类重要的硝基烷烃是不可能的。然而，我们现在发现，将镍催化剂与光氧化还原催化剂和光结合使用会产生活性更高的烷基化催化剂。这些现在可以接触叔硝基烷烃。这些条件是可扩展的以及耐空气和耐湿气的。重要的是，叔硝基烷产物的还原可以快速获得α-叔胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13174
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 nickel dibromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenantroline)NiBr2
  参考文献：
  名称：

  使用电分析和数据科学技术研究烯丙基亲电试剂与低价 Ni/Co 催化剂的氧化加成机制

  摘要：

  由于在还原性 Co/Ni 催化的烯丙基化反应中具有独特的反应性，π-烯丙基-Co/Ni 络合物的催化作用最近引起了广泛关注。尽管在反应开发方面取得了重大成功，但形成 π-烯丙基-Co/Ni 络合物的关键氧化加成机制仍不清楚。在此，我们提出了一项研究，用四种与催化相关的配合物研究该过程：Co( Me BPy)Br 2、Co( Me Phen)Br 2、Ni( Me BPy)Br 2和 Ni( Me Phen)Br 2. 通过电分析平台，发现 Co(I)/Ni(I) 物种负责乙酸烯丙酯的氧化加成。通过线性自由能关系（Hammett 型）研究、统计建模和 DFT 计算研究来表征不同底物的动力学特征。在此过程中，提出了配位电离型过渡态，与 Tsuji-Trost 反应中 Pd(0) 介导的氧化加成具有相似的特征。计算和配体结构分析研究支持这一机制，这将为下一代催化剂的开发提供关键信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09120
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-硝基乙基)苯 、 碘代叔丁烷 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenantroline)NiBr2 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原-镍双催化仲硝基烷烃的 C-烷基化：获得空间位阻 α-叔胺

  摘要：

  据报道，通过使用脂肪族碘化物对仲硝基烷烃进行镍催化烷基化来制备叔硝基烷烃。此前，由于催化剂无法克服产物的空间需求，通过烷基化催化获得这一类重要的硝基烷烃是不可能的。然而，我们现在发现，将镍催化剂与光氧化还原催化剂和光结合使用会产生活性更高的烷基化催化剂。这些现在可以接触叔硝基烷烃。这些条件是可扩展的以及耐空气和耐湿气的。重要的是，叔硝基烷产物的还原可以快速获得α-叔胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13174

文献信息

• Nickel-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Sina Rezazadeh、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04312

  日期：2017.6.21

  Enabled by nickel catalysis, a mild and general catalytic method for C-alkylation of nitroalkanes with unactivated alkyl iodides is described. Compatible with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides; and tolerant of a wide range of functional groups, this method allows rapid access to diverse nitroalkanes.

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。
• Four-coordinated bipyridine complexes of nickel for ethene polymerization—the role of ligand structure
  作者：Toni-J.J Kinnunen、Matti Haukka、Tuula T Pakkanen、Tapani A Pakkanen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00618-5

  日期：2000.11

  Four-co ordinated bipyridine complexes of nickel, (2,2'-bipyridine)NiBr2 (1), (6,6'-dimethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine)NiBr2 (2), (2,2'-biquinoline)NiBr2 (3) and (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)NiBr2 (4), were synthesized. Single crystal X-ray structures were determined for compounds 2 and 4. Both structures were monoclinic with space group P21/c. For 2 a = 8.4289(7), b = 13.5013(14), c = 14.7341(15) Angstrom, Z = 4. For complex 4 a = 12.8143(4), b = 22.5687(8), c = 7.8172(2) Angstrom, Z = 4, respectively. Catalytic activities of complexes were studied in ethene polymerization using MAO as a cocatalyst. Complexes 2 and 3 showed a modest activity producing high-density polyethene. Polymerization temperature had a clear effect on the activities of the complexes. Reactions carried at 50 degreesC yielded more polyethene than reactions at 30 or 70 degrees. The effect of ligand structure on catalytic activity was also observed, the bulky substituents increased activity. (C) 2000 Published by Elsevier Science B.V. All rights reserved.