4-(1-环戊烯-1-基)-3-丁炔-2-酮 | 130146-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1-环戊烯-1-基)-3-丁炔-2-酮
• 中文别名: 3-丁炔-2-酮,4-(1-环戊烯-1-基)-
• 英文名称: 4-(1-cyclopenten-1-yl)-3-butyn-2-one
• 英文别名: 4-cyclopent-1-enyl-but-3-yn-2-one；4-Cyclopent-1-enyl-but-3-in-2-on；4-(cyclopenten-1-yl)but-3-yn-2-one
• CAS: 130146-28-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD09263913
• 分子量: 134.178
• InChiKey: TZTBJRVEUPSBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-环戊烯-1-基)-3-丁炔-2-酮 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 zirconocene chloride hydride 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <<1-<(1-cyclopenten-1-yl)ethynyl>-4-iodo-1-methyl-3(E)-butenyl>oxy>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  依诺前列素的C-17不饱和18-环烷基和环烯基类似物的化学和结构活性关系。鉴定有希望的新型抗溃疡前列腺素。

  摘要：

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。

  DOI：

  10.1021/jm00172a017
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.42h， 生成 4-(1-环戊烯-1-基)-3-丁炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  依诺前列素的C-17不饱和18-环烷基和环烯基类似物的化学和结构活性关系。鉴定有希望的新型抗溃疡前列腺素。

  摘要：

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。

  DOI：

  10.1021/jm00172a017

文献信息

• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1827,1829
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• COLLINS, P. W.;GASIECKI, A. F.;PERKINS, W. E.;GULLIKSON, G. W.;BIANCHI, R+, J. MED. CHEM., 33,(1990) C. 2784-2793
  作者：COLLINS, P. W.、GASIECKI, A. F.、PERKINS, W. E.、GULLIKSON, G. W.、BIANCHI, R+

  DOI：——

  日期：——